Все владения Андрея Серпуховского располагались на юге и юго-западе Московского княжества, на левой стороне реки Оки.158 Голичичи и Щитов непосредственно граничили с волостью Заячковым, Темна с Холхолом.159 На этом основании возможно предположение, что эти три волости, а также располагавшиеся южнее Серпухов, Лопастна и Нивна были прежде рязанскими владениями, отнятыми московскими князьями.
Как предполагал в одной из своих работ В.А. Кучкин, неупомянутые в духовной Ивана Калиты ярославецкие и боровские волости оставались рязанскими владениями до заключения договора между Дмитрием Донским и Олегом рязанским в 1381 г.160 Кроме, однако, нескольких волостей, переданных между 1340 и 1348 гг. Семену Гордому некоей княгиней Анной (об этом ниже). То есть, владения рязанских и московских князей на территориях современных Боровского, Малоярославецкого, Серпуховского и других уездов располагались чресполосно. Например, будущие ярославецкие волости Заячков и Холхол (неупомянутые в духовной грамоте великого князя Ивана Калиты), находились в непосредственной близости от названных им земель, можно сказать, были окружены ими. Менее вероятным кажется предположение К.А. Аверьянова о принадлежности ярославецких и соседних земель в XIV в. Можайскому княжеству161.
Возможно, Иван Калита не перечислил в своей духовной грамоте все фактически принадлежавшие ему земли. Некоторые из них, захваченные силой оружия и хитростью, располагались в глухих лесах и были слабо освоены. Существовала реальная возможность возвращения их Рязанью, поскольку удержать в своих руках всю захваченную территорию, было даже для быстро крепнувшей Москвы довольно трудно. Может быть, именно поэтому нет в духовной грамоте Калиты упоминаний о Луже, Боровске, Верее и других соседних территориях (в том числе ярославецких).
Высказанное предположение касается истории не всех ярославецких земель: судьба волости Заячков в рассматриваемый период известна немного полнее. Ее упоминание мы встречаем в договорной грамоте великого князя Семена Ивановича Гордого с братьями (1348 г.162). В этом документе впервые появляется упоминание о пожалованных московскому князю Семену Гордому княгиней Анной (которую Семен Иванович называет теткой) земель. Плохая сохранность документа позволяет прочесть название только одной из пожалованных волостей Заячков163. Согласно реконструкции документа, предложенной В.А. Кучкиным, кроме Заячкова княгиня Анна благословила Семена Гордого также и другими волостями, а именно: Гордошевичами, Вышгородом, Гремичами, Рудью, Кропивною и Сушовым164 (см. приложение 1). О пожалованной теткой Анной волости Гордошевичи, хотя и не вполне ясно, говорится и в духовной грамоте Семена Ивановича (1353 г.)165. Все эти сведения для нас имеют особое значение, поскольку речь идет о части территории будущего Ярославецкого уезда и о соседних землях. Волость Гордошевичи занимала территорию, на которой ныне расположен сам город Малоярославец и значительную часть его окрестностей (по речкам Большой и Малой Перинкам, Кариже, Ярославке), что устанавливается на основании писцовых описаний уезда Ярославца Малого в конце XVI и начале XVII вв.166
Между датами составления завещаний Иваном Калитой и Семеном Гордым разница немногим более десяти лет. Являясь для сына Калиты теткой, неизвестная Анна принадлежала к тому же поколению, что и великий князь Иван Данилович. Следовательно, во время написания духовной грамоты Ивана Калиты княгиня Анна вполне могла быть взрослой и дееспособной женщиной, владелицей (самостоятельной или вместе с мужем) значительных по протяженности и хозяйственному потенциалу земель. И совершенно естественно, что находившиеся в чьем-то владении и не являвшиеся собственностью московского князя земли он не мог завещать своим наследникам. Впрочем, это сделала после его смерти сама владелица княгиня Анна.
Происхождение княгини Анны имеет, в данном случае, значение, и на нем следует остановиться подробнее. По мнению М.Д. Хмырова и А.В. Экземплярского, княгиня Анна была женой брата Ивана Калиты Афанасия167. В.А. Кучкин считает, что тетка Семена Гордого это сестра Ивана Калиты, дочь Даниила Александровича Московского, выданная замуж за одного из рязанских князей. Этим, по его мнению, и объясняется появление части рязанских территорий в составе Московского княжества168. К.А. Аверьянов доказывает, что княгиня Анна была дочерью одного из белозерских князей, вышедшею замуж сначала за можайского и брянского князя Святослава Глебовича (сына смоленского князя Глеба Ростиславича), а затем за Афанасия Даниловича, брата Калиты. От первого мужа, по мнению К.А. Аверьянова, княгиня получила и принесла с собой в приданое Афанасию Даниловичу часть будущих ярославецких земель, а именно волость Гордошевичи169. Эта версия объясняет наименование волости Гордошевичи отъездной можайской волостью в духовной грамоте Дмитрия Донского, но не объясняет, каким образом к княгине попала бывшая рязанская волость Заячков. В целом, версия К.А. Аверьянова представляется менее обоснованной, чем предлагаемое В.А. Кучкиным решение проблемы. После смерти одного из рязанских князей оставшаяся вдовой дочь Ивана Калиты могла передать владения своего супруга в руки московского князя. Рязань в тот момент (между 1340 и 1348 гг.170) вряд ли могла помешать этому акту. Впрочем, исходя из юридической практики того времени, переход бывших рязанских земель в состав московского княжества был вполне возможен и в качестве приданого за одной из княжон. А вот возможность передачи новому супругу полученных в качестве подарка от первого мужа владений более чем спорна.
Во второй духовной грамоте брата Семена Гордого великого князя Ивана Ивановича Красного (ноябрь-декабрь 1357 г.171) после подтверждения владений серпуховского князя Владимира Андреевича, доставшихся последнему в наследство от отца (Андрея Ивановича), написано: А чт[о ся мне] достали ме[ста Рязань]ская на сеи стороне Оки, из тыхъ местъ дал есмь князю Володи[меру], в Лопастны места, Новыи городокъ на оусть Поротли, а иная места Р[язаньск]ая отменьная сыном моим, князю Дмитрью [и князю И]вану, поде[лятся нап]олы без обиды172. Названия этих мест не указаны. Оборот мне достали может означать как приобретение этих мест в недавнее время, так и простое употребление обобщенного названия волостей, когда-то перешедших к Москве от Рязани, но до сих пор по памяти и для простоты обозначаемые как бывшие рязанские территории. Отменные у Рязани места были, однако, еще не вполне притянутыми к Москве территориями: в тексте грамоты содержится оговорка: И ци по грехомъ, имуть искати из Орды Коломны, или Лопастеньских местъ, или отменьных мест Рязаньскихъ, а дети мои, князь Дмитрии и князь Иван, князь Володимеръ, и княгини [в то] место поделятся безъпеньными месты173. Рязань в то время претендовала на возвращение себе Коломны и Лопастны, вероятно, и других захваченных Москвой территорий тоже. Упоминание других мест рязаньских наряду с Коломной косвенно подтверждает наше предположение о том, что Москва уже довольно продолжительное время владела ими.
В договорной грамоте великого князя Дмитрия Ивановича с серпуховским князем Владимиром Андреевичем (между 10 апреля и 15 июня 1371 г.174) последний, насколько можно судить по плохо сохранившемуся тексту, перечисляет земли, которые он желал бы получить175. Искомые земли принадлежали в это время вдове Семена Гордого Марии. Княгиня владела ими лично, эти волости не входили в состав Московского или Великого княжения, и поэтому, в отличие от других, завещанных ей Семеном территорий, Иван Красный отобрать их у вдовы не решился. После живота княгини Марии Александровны их и хотел получить активно занимавшийся делами своего княжества Владимир Андреевич. Речь идет о четырех волостях, составивших позднее ядро Ярославецкого уезда Гордошевичах, Гремичах, Сушове, и Заячкове, а также еще о трех соседних Вышгороде и Руди с Кропивною (см. приложение 1). Напомним, что именно эти семь волостей и считает В.А. Кучкин благословением тетки Анны.