Ольга родилась, согласно легендам, около 890 года в славянской княжеской семье в Пскове, Россия. Хотя ее имя происходит от скандинавского «Хельга», антропологические исследования ее прямых потомков убедительно свидетельствуют о том, что она была славянского происхождения. Есть некоторые предположения, что она получила скандинавское имя во время своего замужества за великим князем киевским Игорем, с которым она случайно познакомилась, когда его охотничий отряд посетил Псков. Ольга стала очень богатой и владела земельными владениями в различных частях королевства. В Первичной хронике, самом раннем письменном источнике по истории России, упоминается, что она самостоятельно владела Вышгородом, Ольжичами и несколькими другими деревнями, а также охотничьими угодьями и заповедниками в Новгородской и Киевской областях.
Игорь описан в Первичной хронике как жадный, жестокий и неудачливый правитель, который был потомком легендарного варяга Рюрика. Во время своего правления Игорь продолжил политику своего предшественника Олега (ок. 879912), который был великим воином и дипломатом. Игорь возглавил катастрофический поход в Закавказье в 91314 годах, хотя постепенно подчинил себе славянские племена между Днестром и Дунаем. Он также возглавил неудачную экспедицию против Византийской империи в 941 году. Три года спустя второй поход Игоря против византийцев привел к заключению торгового договора, который имел ограниченные преимущества для Киева. Игорю пришлось усмирять племена печенегов и деревлян, живших в степях к северу от Черного моря. В 945 году Игорь был убит деревлянами при попытке получить с племени больше обычной дани.
Поскольку Святослав был всего лишь мальчиком на момент смерти своего отца, его мать Ольга взяла на себя власть регента Киевского государства. Ольга была не единственной женой Игоря, но, по-видимому, она не встретила сопротивления со стороны семей других его жен. Традиция гласит, что Игорь восхищался ею больше, чем своей другие жены за ее исключительную мудрость. Действительно, русский народ называл ее вешей (мудрой) из восхищения ее умелой и проницательной политикой. В Первичной хронике Ольга описывается как умная и безжалостная в использовании власти. Она была такой же волевой и энергичной, как Игорь, и, безусловно, правила более проницательно. С вступлением в регентство эта необыкновенная женщина стала самой могущественной правительницей самых обширных земель в России 10 века.
Первым действием Ольги в качестве регента было отомстить за смерть своего мужа. В эту эпоху российской истории члены семьи были фактически обязаны отомстить за убийство родственника. Месть Ольги один из наиболее драматичных эпизодов, описанных в Первичной хронике. После убийства Игоря деревляне послали 20 человек в Киев, чтобы предложить Ольге выйти замуж за их лидера, князя Мала. Ольга любезно встретила деревлян, выслушала их предложение руки и сердца, притворилась, что их предложения ей понравились, и попросила делегацию вернуться в более формальной форме на следующий день; ее подданные доставят их на одной из своих лодок. Затем она приказала своим подданным вырыть большую траншею рядом с замком. Проявляя высокомерную гордость, деревлян отнесли в замок, но внезапно их лодку сбросили в ров, и они были похоронены заживо солдатами Ольги. Ольга наклонилась и поинтересовалась, находят ли они такую честь на свой вкус.
Затем Ольга отправила эмиссаров к принцу Малу, чтобы сообщить о своих намерениях приехать к нему, но ее люди настояли, сказала она ему, чтобы ее сопровождали самые благородные деревлянские лорды. Мал, который намеревался жениться на Ольге, подчинить себе юного Святослава и захватить киевский престол, отправил своих вельмож в Киев. Когда деревляне прибыли, им предложили помыться, прежде чем войти в ее присутствие. После того, как они вошли в баню, люди Ольги заперли двери и подожгли ее. Деревляне сгорели заживо.
Затем Ольга прибыла ко двору князя Мала с небольшим эскортом, сказав, что ее свита последует за ней, и попросила предоставить большое количество медовухи и еды для поминального банкета на могиле Игоря. После того, как она оплакала могилу, она пригласила деревлян разделить пир. Когда они спросили о деревлянской свите, которая была отправлена сопровождать ее, Ольга ответила, что они были с остальной частью ее свиты. С этими словами деревляне приняли мед и радостно напились. Ольга и ее подкрепленные солдаты напали на деревлян и убили 5000 из них.
В Первичной хронике сообщается, что Ольга вернулась в Киев, где она и ее сын Святослав собрали большую армию для окончательного завоевания деревлян. В 946 году, разорив небольшие города, они осадили столицу Мала, Искоростень. После длительной осады она предложила им мир, если каждый дом заплатит простую дань в виде трех голубей и трех воробьев. После того, как наивные деревляне заплатили дань, Ольга приказала своим людям прикрепить к хвостам птиц серные и матерчатые головешки. Затем птицы разлетелись по своим гнездам на карнизах и фронтонах легковоспламеняющихся домов с соломенными крышами в Искоростене. Когда люди бежали из горящего города, они попали в засаду Ольги. Тысячи были убиты, порабощены или вынуждены стать подданными Киева, платящими дань. Князь Мал был схвачен и казнен по приказу Ольги. Она также наложила тяжелую дань на деревлян, две части которой пошли в Киев, а третья часть в ее столицу Вышегород.
Этот рассказ из Первичной хроники основан на мифологии и предании, а история о птицах-зажигалках распространена в скандинавском фольклоре. Часть повествования, вероятно, правдива, и в рассказе есть известные исторические факты. Игорь действительно пытался вымогать дополнительные доходы у деревлян, и они действительно убили его в 945 году. Ольга действительно совершила успешное и жестокое возмездие убийцам своего мужа в 946 году. Деревлянские города были сожжены дотла, многие дворяне убиты, а князь Мал не пережил мести Ольги. Земли деревлян действительно стали источниками дохода для ольгиной казны в 946 году. Независимо от того, рассказывал ли летописец события так, как они происходили, или приукрашивал свое повествование фольклором, он описывал действия Ольги с нескрываемым восхищением ее проницательностью и изобретательностью.
Одним из величайших домашних достижений Ольги было создание первой в России налоговой системы. Ее главной целью было предотвратить обстоятельства, подобные инциденту, приведшему к смерти Игоря. Она отменила полюдье, которое было обычным и опасным зимним путешествием киевского князя для сбора ежегодной дани. Вместо этого Ольга разделила киевские земли на районы, называемые погостами, каждый из которых находился под властью агента или правления, уполномоченного собирать налоги. Эта реформа установила систему единых налогов, уплачиваемых всем населением, а не дань, собираемую с отдельных племен. Это устранило автономию местных князей, одновременно централизовав финансовое управление во вновь завоеванных землях деревлян и новгородцев. Земли, ранее принадлежавшие киевским князьям, находились под аналогичным, но менее эффективным управлением до регентства Ольги. Она лично отправилась собирать налоги в Новгород и Псков на санях, завернувшись в меховую одежду и покрывала. Ольга очень ясно дала это понять всем своим подчиненным князьям, которые обладали властью в Киеве.