Он единственный персонаж пьесы, кто наделен подробной биографией: мы знаем из рассказов других героев, что Стародум служил, вышел в отставку, собственным трудом заработал состояние в Сибири, а теперь хочет устроить судьбу своей племянницы, сделав ее наследницей колоссального по тем временам состояния: 10 000 руб. Его невозможно считать полноценным избавителем племянницы; от жадного семейства Простаковых Свиньиных Софью спасают Правдин и Милон. Но зрители эпохи русского просвещения нуждались не только в изображении прямого действия, но и в оценке происходящего; как читатель басни не может успокоиться, пока не доберется до морали в конце. И до тех пор, пока Стародум своими оценками не расставит все по местам, избавление Софьи как бы и не завершено.
По своему театральному амплуа он резонер, от французского raisonner, «рассуждать». В русской и европейской комедии герой-резонер как раз и призван был расставить моральные акценты, решить семейные проблемы. Но тут Фонвизин резко усложняет задачу. Стародум не только моралист, но и политический мыслитель. Он объясняет недостатки окружающего мира не только и не столько тем, что испорчена человеческая природа в целом, но прежде всего тем, что Россия ушла от Петровского наследия. Что для Фонвизина принципиально: он скептически относился к Екатерине Второй и ее политике ублажения дворянства. Именно на верность идеалам основателя империи российской указывает говорящая фамилия героя; он не потому Стародум, что думает по старинке и мечтает об утраченной святой Руси, а потому, что вместе с самим автором комедии недолюбливает Екатерининскую эпоху, когда дворянство получило слишком много личных прав в ущерб сословным обязанностям перед государством и народом. Ясно, что Стародум герой-рупор авторской позиции. Недаром Фонвизин впоследствии пытался начать выпуск публицистического и сатирического журнала под названием «Друг честных людей, или Стародум». Но Екатерина не дала шанса реализовать этот замысел.
Праздность, ставшая результатом неформальной сделки Екатерины с дворянством, есть, по мнению Стародума, бесспорное зло. «Невежда без души зверь <> просвещеннейшая умница жалкая тварь» (действие 3, явление I). Как выбраться из этого тупика? Только одним способом: вернуться к практикам и идеалам Петровской поры. И соединить воспитание души с образованием ума. В этом смысле и Стародум, и его автор Фонвизин расходятся с принципами французского Просвещения. Душа столь же важна, сколь и разум. Поэтому ничтожный учитель Цифиркин, при всей своей невежественности, не безнадежен, и Стародум расположен к нему. У него есть незыблемые моральные основания, а это главное.
Впрочем, имеется у Стародума и недостаток: однажды он поставил свою личную обиду выше общественного долга, и отправился в отставку. Да, у него были все основания для гнева: после тяжелого ранения его обошли чином, в то время как знакомый граф, уклонившийся от призыва, награду получил. Но тем самым Стародум лишил себя возможности «служить долее отечеству» И действовал не в соответствии с твердыми Петровскими идеалами, а в согласии с мягкотелыми екатерининскими практиками. Указ о вольности дворянской позволял ему отказаться от службы в случае оскорбления, но моральная традиция разрешала покидать ее, только если служба «отечеству прямой пользы не приносит». Теперь он раскаивается в «себялюбии». Хотя перед судом совести он чист. Во-первых, царский двор уже ничем не спасешь («тщетно звать врача к больным неисцельно. Тут врач не пособит, разве сам заразится»). Во-вторых, он не искал выгоды, ушел в отставку «без деревень, без ленты, без чинов, да мое принес домой неповрежденно, мою душу, мою честь, мои правилы».
Среди прототипов Стародума называли воспитателя Павла Первого, фонвизинского благодетеля Никиту Панина, масона и просветителя Николая Новикова и других. А среди литературных проекций этого образа важно отметить стародумовские черты у Петруши Гринева и его отца в «Капитанской дочке». Петруша появляется на страницах пушкинской повести недорослем и в том смысле, что он несовершеннолетний не служивший дворянин, и в том, что не хочет учиться. А покидает их старым мемуаристом, который пишет свои воспоминания в XIX столетии, в возрасте Стародума. И склонен к морализаторству. А его отец как раз и вышел в отставку «без деревень, без ленты, без чинов, да мое принес домой неповрежденно, мою душу, мою честь, мои правилы». Так что анонимный эпиграф «Капитанской дочке («береги честь смолоду») на самом деле не столь уж и анонимен, он тоже связан с внимательным чтением фонвизинской комедии.
Милон жених Софьи, один из четырех положительных персонажей комедии. Появляется на сцене лишь в самом конце 1-го действия, но играет более чем серьезную роль в организации сюжета. Он когда-то был женихом Софьи, в силу обстоятельств потерял ее из виду, теперь случайно встречается с ней в поместье Простаковых и сначала думает, что она готова по доброй воле выйти за Скотинина, но сразу понимает, что счастье к нему вернулось.
В соответствии с комедийными правилами той поры, характер Милона глубоко не проработан; мы видим лишь одну черту его характера благородство, как главная черта Софьи благонравие, а Стародума мудрость. В отличие от Стародума и Правдина, он вовлечен не только в нравоучительный слой повествования, но и в сюжетный. Без участия Милона немыслима любовная интрига, поскольку он главный соперник Митрофанушки и Скотинина, претендующих на руку Софьи. А в отличие от Софьи не только в сюжетный, но и в нравоучительный; он олицетворяет собою концепцию чести и благонравия, на чем основаны жизненные устои Стародума. Идеологом его не назовешь, он нуждается в мудром наставничестве Стародума, но сами его принципы соответствуют традициям Петра I, В частности он строго соблюдают Петровский воинский устав, который под страхом смерти запрещал правительственным войскам грабить имущество, что в системе координат «Недоросля» служит знаком качества и соответствия фонвизинскому, он же стародумовский, политическому идеалу. Некоторые исследователи указывали на то, что в речах Милона слышны отголоски идей А.В. Суворова, разделявшего храбрость и неустрашимость.
Его театральное амплуа первый любовник, то есть претендент на руку героини. Его сюжетное призвание в качестве «истинного жениха» противостоять «ложным женихам» Скотинину и Митрофану. Не случайно в действии 4-м Стародум сначала «экзаменует» Милона на соответствие его жизненных правил реальному поведению (явление VI) и остается весьма доволен, а затем Митрофана (явление VIII), и приходит в возмущение. То, насколько блестяще выдерживает испытание Милон, сатирически усиливает митрофанушкин позор.
Впрочем, строгий и справедливый Стародум не соединит руки Милона и Софьи, пока не получит окончательную рекомендацию от графа Честана. Милон должен быть проверен и действием (способен защитить Софью), и словом (способен высказывать правильные мысли), и репутацией (способен заслужить ее у авторитетных людей). Характерно, что лишь в тот момент, как Милон раскрывает интригу Простаковой и решительно вырывает Софью из рабских объятий Еремеевны, готовой предать сироту, Стародум называет его «Друг мой!».
Сюжетный, идейный и моральный уровни сюжета соединяются окончательно: все наконец-то понимают, что Милон и есть тот самый молодой офицер, о котором Стародуму сообщили в Москве и о котором ему написал граф Честан; одновременно происходит развязка любовной интриги и отпадают все препятствия для женитьбы героя на Софье.