Главными объектами нового массированного литовского наступления стали земли Смоленского и Брянского княжеств, а также Среднее Поднепровье, разделявшие владения Литвы и Московского великого княжества. В 1356 году Литва отторгла от Смоленского княжества и присоединила к своим владениям Ржеву, в 1359 году - Мстиславль и, вероятно, Белую, в 1362 году - Торопец. В 1359 году Ольгерд завладел Брянском. По-видимому, в самом конце 1350-х гг., одновременно с захватом Мстиславля и Брянска, в состав Великого княжества Литовского были включены земли, расположенные по берегам рек Березины, среднего Днепра и Сожа, с городами Пропойск, Чечёрск, Речица и Любеч. Границы владений Литвы, таким образом, вплотную подошли к территории Киевского княжества и Чернигово-Северщины не только с запада, со стороны Волыни, но и с севера.
После смерти в 1357 году хана Джанибека в Золотой Орде началась многолетняя междоусобица. Воспользовавшись этим, в конце 1361-го - начале 1362 года Литва окончательно подчиняет Киев и Киевское княжество. Вслед за этим летом 1362 года Великое княжество завладело территорией южной части Чернигово-Северской земли (Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Путивль и Курск) и большей частью граничившей с ней Переяславской земли.
Конечной целью литовской экспансии было установление власти над всеми русскими землями. В 1358 году представители великого князя Ольгерда заявили послам императора Карла IV Люксембургского, о том, что вся Русь должна принадлежать Литве. Однако на пути этих стремлений встало Великое княжество Московское.
"По клоку отрывала Литва живое мясо Руси, отрывала провинцию за провинцией, и, как неотразимое бедствие, как мрачная туча, подвигалась всё ближе и ближе к её сердцу". Разве услышишь такое от литовских публицистов? Это лишь русские должны вечно каяться за грехи прошлого.
Первые нападения литовцев на владения Москвы произошли в 1363 году. В 1368 году Ольгерд предпринял большой поход на Московское княжество. При этом он выступал союзником и покровителем тверского князя Михаила Александровича, искавшего у Литвы помощи в борьбе с Москвой. Разорив "порубежные места", литовский князь уничтожил отряд стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы, в Оболенске разгромил князя Константина Юрьевича, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк: все его князья, воеводы и бояре погибли. Однако построенный годом ранее новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось. Войска Ольгерда разорили окрестности города и увели в Литву огромное количество населения и скот. В 1369 году московские войска совершили ответные походы в брянские и союзные Литве смоленские земли.
В конце 1370 года Ольгерд повторил поход на Москву, разорив окрестности Волока Ламского. 6 декабря он осадил Москву и начал разорять её окрестности. Однако узнав, что князь Владимир Андреевич (двоюродный брат великого князя московского) собирает силы в Перемышле, а Олег Иванович Рязанский - в Лопасне, Ольгерд заключил перемирие и вернулся в Литву.
В 1372 году Ольгерд снова предпринял поход на Московское княжество и дошёл до Любутска, надеясь соединиться с войсками союзного тверского князя, который в это время разорял новгородские владения. Однако великий князь московский Дмитрий Иванович разбил сторожевой полк Ольгерда, после чего противники заключили перемирие сроком на три месяца.
В 1375 году после осады Твери соединёнными силами северо-восточных русских княжеств тверской князь был вынужден признать себя "младшим братом" московского князя и отказаться от союза с Литвой.
Первоначально отношения между Польшей и Литвой были достаточно враждебными. Литовцы неоднократно совершали опустошительные походы на западного соседа: в 1262 году - на Мазовию, Хельминскую землю и Помезанию (во время этого похода был убит князь Мазовии Земовит, а его сын Конрад захвачен в плен), в 1266 году - на Плоцк, в 1273-м - на Люблин, в 1277 и 1278 годы - на Ленчицу. В 1320-е и в 1340-1350-е годы Польша и Литва воюют из-за раздела Галицко-Волынского княжества.
Однако постепенно вражда уступила место союзу. В 1373 году старший сын великого князя Ольгерда Андрей вместе со своим дядей Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость Московского княжества, в этом набеге участвовали и поляки: "…подвёл втаю рать Литовьскую на град Переяславль…и иные князи мнози, а с ними воя многи, и Литва, и Ляхи, и Жемоть…".
После смерти в 1377 году Ольгерда великокняжеский престол захватил Ягайло. Его старший брат Андрей, проиграл борьбу за власть и был вынужден бежать в Псков. Чувствуя неустойчивость своего положения, Ягайло решил опереться на помощь западного соседа.
Это был не просто союз. Речь шла об объединении в одно государство. 14 августа 1385 года в замке Крево близ Вильно между Польшей и Литвой была заключена Кревская уния. Согласно этому акту литовский великий князь Ягайло, вступив в брак с польской королевой Ядвигой, становился польским королём, а Великое княжество Литовское присоединялось к Польше. Ягайло обязался принять католичество со всеми своими подданными. В феврале 1386 года он принял католичество в Кракове, был обвенчан с Ядвигой и стал польским королём под именем Владислава II.
Однако процесс создания польско-литовского государства оказался длительным и непростым, растянувшись почти на два столетия.
Большую часть Великого княжества Литовского составляли русские земли, население которых исповедовало православие. Среди литовской знати перспектива оказаться в польском подчинении тоже не вызывала восторга. Вспыхнуло восстание, которое возглавил двоюродный брат Ягайло Витовт. Будучи не в силах его подавить, Ягайло был вынужден отменить условия Кревской унии.
4 августа 1392 года в Островье при встрече Ягайло с Витовтом было заключено Островское соглашение. По его условиям великим князем литовским считался Ягайло, однако реальная власть в Литве с титулом пожизненного правителя переходили к Витовту, который получил право вести самостоятельную внешнюю политику. Значение польско-литовской унии было сведено к минимуму.
18 января 1401 года Ягайло и Витовт заключают Виленскую унию. Она провозглашала неразрывность уз Польши и Литвы, признавала за Витовтом титул великого князя литовского, с тем, чтобы после его смерти власть в Литве вернулась к Ягайло или его потомкам. В случае, если бы Ягайло умер, не оставив наследников, избрание короля в Польше должно было бы произойти лишь при участии Витовта и литовских бояр.
2 октября 1413 года на съезде польских магнатов и литовских бояр была заключена Городельская уния, которая, с одной стороны, утвердила суверенитет Литвы, а с другой закрепила отношения унии между Польшей и Литвой. Было установлено, что Литва и после смерти Витовта будет иметь своего великого князя, избранного с ведома польского короля и польских феодалов. В случае прекращения династии Ягеллонов новый польский король мог быть избран лишь с ведома литовского великого князя и литовских феодалов. Городельская уния положила начало ликвидации неравенства польских "гербовых" феодалов и литовских феодалов - ряд литовских и русских боярских родов получили польские гербы.
В целях сохранения и упрочения унии польские феодалы с 1447 года почти всегда (за исключением 1492–1501 гг.) избирали своим королём литовского великого князя.