Здесь необходимо сделать отступление. В некоторых работах о «Слове» можно встретить утверждение, что князья Ольговичи (потомки Олега Святославича Черниговского, к которым принадлежал Игорь) были традиционно союзниками половцев, и на этом фоне поход Игоря 1185 г. выглядит исключением. Такое представление не соответствует действительности. Половцы не были каким-то единым целым: они делились на множество родоплеменных объединений. У каждой из русских княжеских Ветвей, имевших контакты с половцами, в т. ч. и у Ольговичей, были в степи и противники, и союзники. При этом и союзнические, и враждебные отношения русских князей с половецкими ханами далеко не всегда были постоянными: вчерашний союзник нередко становился врагом, и наоборот. Такие отношения между владетельными соседями были типичны для средневековья (отношения русских князей с половцами здесь мало чем отличались от отношений русских князей между собой). Для Игоря, как видим, поход 1185 г. был вовсе не первым столкновением с половцами. Возможно, и поход 1171 г. не был первым фактом такого рода: в 1167 г. старший брат Игоря Олег напал на владения хана Гзы и захватил в плен его жену и детей; не исключено, что 16-летний Игорь принимал участие в этом походе.
В 1173 г. Игорь вместе с другими Ольговичами участвовал в походе против Ростиславичей, организованном Андреем Боголюбским. Вместе с младшим братом Андрея Всеволодом (будущим владимиро-суздальским князем Всеволодом Большое Гнездо) он в течение девяти недель безуспешно осаждал город Вышгород под Киевом. Два года спустя Игорь участвовал в еще одной междоусобной войне, на этот раз внутри Черниговской земли, в конфликте своего старшего брата Олега с черниговским князем Святославом Всеволодичем.
В начале 1180 г. Олег Святославич умер, и Игорь стал новгород-северским князем. В следующем году он принял участие в большой междоусобной войне между Ольговичами и Ростиславичами; главным предметом спора было киевское княжение.
Игорь вместе с братом Святослава Всеволодича Черниговского Ярославом и отрядом половцев двинулись к Друцкугороду в Полоцкой земле. Здесь Ольговичи столкнулись со смоленским князем Давыдом Ростиславичем. После того как к месту событий прибыл Святослав, находившийся тогда в Новгороде Великом, Давыд вынужден был отступить к Смоленску. Затем Святослав двинулся вниз по Днепру к Киеву. Тем временем к Игорю присоединились новые союзные половецкие силыво главе с его старыми знакомыми Кончаком и Кобяком. У Вышгорода Игорь и половцы соединились со Святославом, и, узнав об этом, киевский князь Рюрик Ростиславич покинул столицу и отъехал в Белгород. Ольговичи вошли в Киев, и стороны начали готовиться к решающей схватке. Святослав выставил в качестве авангарда половцев, которые попросили у него, чтобы он отпустил с ними Игоря. Очевидно, в глазах Кончака и Кобяка, десять лет назад потерпевших от Игоря поражение, полководческие способности Новгород-северского князя оценивались достаточно высоко. Вскоре Игорев полк и половцы были атакованы противником и в результате битвы, проходившей с переменным успехом, потерпели поражение; в бою погиб брат Кончака, попали в плен два его сына, а Игорь вместе с Кончаком бежали по Днепру к Чернигову в одной ладье. Поражение Ольговичей не было, однако, полным: войска Святослава и Ярослава Всеволодичей не принимали участия в сражении. По мирному договору Святослав вновь стал киевским князем, а Рюрик Ростиславич взял себе остальную территорию Киевского княжества. Очевидно, именно в это время, когда Игорь и Кончак действовали в качестве союзников, они договорились о будущем браке старшего сына Игоря Владимира с дочерью Кончака.
Весной 1184 г. Святослав Киевский поставил Игоря во главе войска, двинувшегося в поход на половцев. Переяславский князь Владимир Глебович попросил у Игоря разрешения идти «напереди», но Игорь отказал ему. Тогда Владимир вернулся и совершил нападение на владения Игоря. Игорь же, отправив часть войска назад, продолжил поход. Половцы, настигнутые у реки Хирии, частью успели бежать, частью были захвачены или утонули в реке. На обратном пути Игорь в отместку за действия Владимира Глебовича разорил город Глебов в Переяславском княжестве. В том же году Святослав Всеволодич и Рюрик Ростиславич организовали крупный поход в степь против хана Кобяка. Близ устья реки Орели, левого притока Днепра, была одержана решительная победа. Много половецких предводителей, в т. ч. сам Кобяк, попали в плен. Игорь и родной брат Святослава Ярослав Всеволодич, ставший после перехода Святослава в Киев князем черниговским, в этом походе не участвовали, сославшись на то, что им придется слишком удалиться от своих владений. Игорь тем же летом совершил небольшой сепаратный поход на пограничные с его княжеством половецкие кочевья на реке Мерл, разбил половецкий отряд численностью 400 воинов и захватил добычу. В начале 1185 г. в поход на Русь выступил Кончак. Его войска дошли до реки Хорола, притока Псла, и были отброшены 1 марта соединенными силами южнорусских князей. В апреле 1185 г. небольшой успешный поход в степь совершил воевода Святослава Роман Нездилович. Игорь не принимал участия в отражении нападения Кончака: согласно летописи, ему помешали присоединиться к Святославу и Рюрику опоздание вести из Киева о сборе войск и сложные погодные условия. После этого Игорь принял решение организовать собственный поход в степь. Он выступил из Новгорода-Северского 23 апреля 1185 г., во вторник, в день св. Георгия, своего небесного покровителя. В поход с Игорем пошли все его вассалы: брат Всеволод (княживший в Трубчевске), племянник («сыновец») Святослав (князь рыльский, сын покойного старшего брата Игоря) и старший сын, 14-летний Владимир (бывший тогда князем путивльским). Ярослав Всеволодич Черниговский выделил в помощь Игорю отряд ковуев (живших на Руси потомков тюркских племен, принявших русское подданство) во главе с Ольстином Олексичем. Войско состояло, таким образом, из пяти полков, при этом были задействованы практически все воинские силы Новгород-Северского княжества. Акцию, организованную Игорем, можно оценить как поход среднего масштаба: с одной стороны, он не был мелким набегом, с другойуступал крупным военным предприятиям, таким как поход на Кобяка 1184 г.
Относительно географии похода Игоря среди исследователей нет единого мнения. Можно считать установленным, что поход не носил характера дальней военной экспедиции, направленной в низовье Дона или на захват Тмуторокани, некогда принадлежавшей деду Игоря (хотя время от времени такие предположения продолжают встречаться в литературе). В настоящее время место битвы Игоря с половцами локализуют обычно вблизи среднего течения Северского Донца.
1 мая 1185 г. войско Игоря при переправе через Донец в верхнем течении стало свидетелем солнечного затмения: «Солнце стояще яко месяць». Затмение в те времена обычно считалось дурным предзнаменованием. Согласно рассказу Ипатьевской летописи, Игорь обратился к дружине: «Видите ли, что есть знамение се?» Игоревы бояре ответили князю: «Княже! Се есть не на добро знамение се». Тогда Игорь оказал: «Братья и дружино! Таины Божия никто же не вѣсть, а знамению творѣць Богъ и всему миру своему; а намъ что створить Богъ, или на добро, или на наше зло, а то же намъ видити». Автор «Слова о полку Игореве» вкладывает в уста Игоря при виде затмения следующие слова: «Братие и дружино! Луце жъ бы потяту бьгги, неже полонену быти; а всядемъ братие, на свои бръзыя комони, да позримъ синего Дону Хощу бо копие приломити конець поля Половецкого, съ вами, русици, хощу главу свою приложити, а любо испита шеломомь Дону».
Игорь продолжил поход. Подойдя к реке Оскол, он ждал два дня брата Всеволода, шедшего другим путем из Курска. После соединения со Всеволодом войска двинулись в юго-западном направлении к среднему течению Северского Донца. Разведчики сообщили Игорю, что половцы готовы к бою, и предложили либо ускорить движение, либо вернуться домой. Игорь ответил: «Оже ны будеть не бившеся возворотитися, то соромъ ны будеть пущей смерти; но како ны Богъ дасть» и приказал совершить ночной марш. Утром в пятницу, 10 мая, на реке Сюурлий произошло первое столкновение с противником. Половцы, по-видимому, применили характерный для кочевников тактический приемложное отступление видимой противнику части войска с целью заманить его под удар сил, о наличии которых противник не подозревает. Из половецких полков выехали «стрельцы», пустили по стреле через реку и обратились в бегство; русские войска еще не переправились через Сюурлий, как побежали и те половцы, которые стояли вдалеке от реки. Преследовали отступавших полки Святослава Ольговича, Владимира Игоревича и ковуев. Им удалось настичь противника и нанести ему серьезный урон; были захвачены пленные и богатая добыча. Вот как описана первая битва в «Слове о полку Игореве»: «Съ зарания въ пятокъ потопташа поганыя плъкы половецкыя, и рассушясь стрелами по полю, помчаша красныя дѣвкы половецкыя, а съ ними злато, и паволокы, и драгыя оксамиты. Орьтъмами, и япончицами и кожухы начашя мосты мостити по болотомъ и грязивымъ мѣстомъ, и веяными узорочьи половѣцкыми. Чрь ленъ стягъ, бѣла хорюговь, чрьлена чолка, сребрено стружиехраброму Святьславличю!»