В пятницу половцы не перешли в контрнаступление. Тем не менее, значительность их сил не ускользнула от внимания Игоря, и он собрал военный совет, на котором предложил отступление: «Се Богъ силою своею возложилъ на врагы наша побѣду, а на нас честь и слава; се же видихомъ полки половѣцькии оже мнози суть. Ту же ци вся си суть совокупили? Нынѣ же пойдемы чересъ ночь. А кто поѣдѣть заутра по насъ? То ци вси поѣдуть? Но лучьшии коньници переберуться. А самѣмикакъ ны Богъ дасть!» (Бог своей силой возложил поражение на наших врагов, а на насчесть и славу. Видим мы, что полки половецкие многочисленны. Но разве это все те, кого они могут собрать? Нам надо ехать назад этой ночью. А кто (из половцев) завтра отправится за нами в погоню? Разве все они смогут поехать? Переправятся (через реку) только их лучшие конники. А нам тогдакак бог даст!) Однако Игорю возразил племянник Святослав Ольгович, отряд которого преследовал перед этим разбитых половцев: «Далече есмь гонилъ по половцехъ, а кони мои не могуть, аже ми будеть нынѣ поѣхати, то толико ми будеть на дорозѣ остати». Его поддержал Всеволод. Игорь не стал настаивать на своем решении, и войско расположилось на ночлег. Утром 11 мая выяснилось, что русские войска окружены половцами, силы которых намного увеличились за ночь. «Собрахом на ся землю всю» (Собрали мы на себя всю Половецкую землю, т. е. отряды половцев со всей степи), воскликнул, по словам летописца, Игорь. Вероятно, именно по причине ожидания сильного подкрепления половцы решили не контратаковать в пятницу, после того, как ложным отступлением заманили русские войска за реку Сюурлий. Сильнейшими из половецких ханов, выступивших против Игоря, были Гза (тот самый, чью семью захватил в 1167 г. старший брат Игоря) и Кончак.
Здесь необходимо сделать отступление. Обычно в популярной литературе (а зачастую и в научной) дело изображается так, что Игорь ходил походом на Кончака. Такое представление исходит, очевидно, из того, что и в летописи, и в «Слове о полку Игореве» Кончак выступает в качестве наиболее заметной фигуры с половецкой стороны и именно у него Игорь оказывается в плену. От контраста этой ситуации с прежними союзническими отношениями Игоря и Кончака, в частности, отталкивается интерпретация, согласно которой «полк Игорев» был не военным походом, а свадебным кортежем, отправившемся к Кончаку за невестой для Владимира Игоревича. Предполагать такое можно, только игнорируя подробные описания событий в летописи и «Слове» (изложенные в сокращенном виде выше), которые не оставляют сомнений в военном характере предприятия. Превращение вчерашнего союзника во врага (и наоборот), как говорилось выше, было распространенным явлением в ту эпоху. Но в данном случае нет никаких оснований полагать, что Игорь шел походом на Кончака. Напротив, он, по-видимому, рассчитывал, что Кончак, занятый борьбой с русскими князьями в Поднепровье, не станет вмешиваться в события. Целью похода Игоря были, очевидно, кочевья Гзы или других, менее значительных половецких предводителей, кочевавших на левобережье Северского Донца. Но Кончак выступил в союзе с ними, и это резко изменило соотношение сил. Однако при этом он, как увидим ниже, делал все возможное, чтобы облегчить положение Игоря.
Битва была исключительной по своей длительностиона продолжалась более суток (до полудня 12 мая). Игорь был ранен в бою в левую руку. Половцам удалось сорвать попытку русских выйти из окружения. Утром в воскресенье отряд черниговских ковуев побежал, нарушив строй круговой обороны. Игорь поскакал вслед, надеясь повернуть ковуев назад, но это ему не удалось; когда же князь возвращался к своему полку, он был перехвачен половцами. Русские войска были тем временем прижаты к озеру и реке Каяле, где к полудню 12 мая было окончательно сломлено их сопротивление. Лишь немногим удалось вырваться из окружения (по Ипатьевской летописи, 15 человек Руси, а ковуев еще меньше), остальные либо погибли, либо попали в плен. В плену оказались и Всеволод, показавший в битве «немало мужества», и Владимир Игоревич, и Святослав Ольгович. Тут же на поле битвы «Кончакъ поручися по свата Игоря, зане бяшеть раненъ» и пленные были уведены в половецкие кочевья. Таким образом, хан взял Игоря под свое покровительство.
Разгром войска Игоря изменил соотношение сил между Русью и половцами. Северская земля оказалась незащищенной. Хан Гза сразу же захотел воспользоваться этим и напасть на северские города. Но Кончак не проявил никакого желания наносить удар по владениям своего пленника и предложил отправиться походом в сторону Киева. В результате половцы разделились: Гза пошел на Северскую землю, а Кончакк Переяславлю. Первый дошел до Путивля, пожег окрестные села, но взять город не сумел и возвратился восвояси. Кончак же осадил Переяславль. Владимир Глебович Переяславский предпринял вылазку против половцев; она была успешной, но князь получил в бою три тяжелых ранения копьями. Святослав и Рюрик Ростиславич двинулись на помощь Владимиру, но опоздали из-за того, что ждали Давыда Смоленского, брата Рюрика, а он не подоспел к ним на помощь. Половцам не удалось взять Переяславль; они разорили только небольшой город Римов и взяли в плен его жителей, после чего ушли в степь.
Игорь Святославич тем временем находился в кочевьях Кончака у реки Тор (приток Северского Донца), где пребывал в положении почетного пленника: «Половци же, аки стыдящеся воеводъства его и не творяхуть ему, но приставите к нему сторожовъ 18 но волю ему даяхуть, гдѣ хочеть, ту ѣздяшеть, и ястребомъ ловяшеть, а своих слугь съ 5 или 6 с нимь ѣздяшеть, сторожевь же тѣ слушахуть его и чѣстяхуть его и гдѣ послашеть кого, бес пря творяхуть повелѣное» Один половец, по имени Овлур, стал побуждать Игоря к бегству, обещая ему помощь. Приближенные Игоря, бывшие с ним в плену, советовали князю принять это предложение. После некоторых колебаний Игорь согласился и вечером приказал своему конюшему, чтобы тот велел Овлуру ждать его с конем на другой стороне реки Тор. Конюший исполнил приказ и сообщил князю, что Овлур ждет его. Половцы, сторожа Игоря, в это время «напилися бяхуть кумыза»; Игорь, «вставь ужасенъ и трепетенъ», поднял полу шатра и вышел. Сторожа веселились, думая, что князь спит. Игорь подошел к реке, переправился через нее, сел на коня и проехал сквозь половецкий лагерь. Двигаясь дальше, Игорь и Овлур вскоре загнали коней и вынуждены были продолжить путь пешком. Через 11 дней они достигли русского города Донца в низовьях реки Уды. Оттуда Игорь пришел в Новгород-Северский. Из Новгорода он тут же отправился в Чернигов к Ярославу, затем в Киев к Святославу и Рюрику, прося военной помощи для отражения возможных новых набегов половцев. Такая помощь была ему обещана. В 1185 г. военные действия больше не возобновлялись.
Владимир Игоревич (он и Всеволод содержались в плену отдельно от Игоря) возвратился на Русь только в конце лета 1188 г. Он приехал вместе с женойКончаковной и ребенком, родившимся в кочевье своего половецкого деда. В Новгороде-Северском Кончаковна и дитя были крещены, а затем Игорь устроил Владимиру свадьбу по христианскому обряду. Вероятно, именно осенью 1188 г., после возвращения Владимира Игоревича, неизвестным автором было создано «Слово о полку Игореве».
В 1191 г. Игорь совершил два похода на половцев. Первый был успешным«ополонишася скотомъ и конми и возвратишася восвояси». В конце года Игорь возглавил поход, в котором кроме него участвовали шесть князей: его брат Всеволод, три сына и внук Святослава Киевского и сын Ярослава Черниговского. Половцам стало заранее известно о походе, они успели собрать крупные силы и ожидали Ольговичей у Оскола. На сей раз Игорь, оценив ситуацию, реализовал решение, на котором не настоял в 1185 г.: воспользовавшись ночной темнотой, русские войска ушли от превосходящих сил противника.
В 11951196 гг. Игорь принимал участие в усобице между Ольговичами, старшим из которых стал после смерти Святослава Всеволодича (1194 г.) его брат Ярослав Черниговский, и Рюриком и Давыдом Ростиславичами (которых время от времени поддерживал Всеволод Большое Гнездо). Но, судя по тому, что летописи ничего не говорят о личных действиях Игоря в это время, особой активности он в этой войне не проявлял. В 1196 г. скончался брат Игоря Всеволод.