Поначалу всё шло гладко, но внезапно грандиозная затея оказалась под угрозой. Вмешался шотландский офицер Джон Малколм, впоследствии видный британский политик. В разгар подготовки кампании он сначала склонил к союзу с Британией афганцев, заключив с ними договор, а затем и персидского шаха, который еще недавно был союзником Франции. Наполеон в этих обстоятельствах от похода отказался, решив дождаться более благоприятных времён. В июле 1807 года он вернётся к этой идее во время встречи с Александром I в Тильзите. Но тот, в отличие от своего отца, Наполеона не поддержит.
28 февраля 1801 года Донское войско отправляется на покорение Индии. В своём письме атаману Орлову Павел I пишет: «туда, куда вы назначаетесь, англичане имеют свои заведения торговли, приобретенные или деньгами, или оружием. Вам надо все это разорить, угнетенных владельцев освободить и землю привести России в ту же зависимость, в какой она у англичан».
Экспедиция, однако, не была должным образом спланирована. Никакой информации о путях через Среднюю Азию у Орлова не было. В то время это была неизведанная страна. В поход выступили в конце зимы и путешествие через калмыцкие степи стало суровым испытанием даже для закалённых казаков. Заканчивалось продовольствие и фураж для лошадей, экспедицию ждала незавидная судьба, если бы не вмешалось Провидение. В ночь с 11 на 12 марта 1801 года император Павел был убит заговорщиками. Наследник Александр приказал казаков вернуть, и 23 марта фельдъегерь из Петербурга, настигнув армию Орлова в селе Мачётном, Саратовской губернии, вручил тому распоряжение нового императора. Так закончился первый поход русских войск в Индию. Вымыть сапоги в Индийском океане не удалось, но с тех пор «оборона Индии» от возможных завоевателей, в первую очередь от русских, стала основным кошмаром британской внешней политики.
Правда, кое-какие основания, для этого, у англичан всё же были. Россия начала активно искать пути к Британской сокровищнице, налаживая отношения с центрально-азиатскими странами.
В 1819 году военным руководством России было принято решение отправить экспедицию из Баку к восточному берегу Каспийского моря. Задачи, стоящие перед ней, были многообразны: географическое описание берега, разведка полезных ископаемых, изучение возможных путей в Индию и налаживание торговых и дипломатических отношений с туркменами и Хивинским ханством. Возглавил экспедицию майор М. И. Пономарёв.
К тому времени в Российской империи был уже создан орган осуществляющий военную разведку. В 1810 г. по личному указанию Александра I была выделена особая секретная статья в бюджете военного ведомства, и появилась «Экспедиция секретных дел при Военном министерстве», через два года переименованная в «Особенную канцелярию при военном министре». Эта организация, своего рода ГРУ 19 века, осуществляла свою деятельность в трёх направлениях: стратегическая разведка получение информации из-за рубежа, тактическая разведка сбор сведений о противнике на границах и контрразведка борьба с вражескими агентами внутри Империи. Поэтому в состав экспедиции Пономарёва был включён офицер Генштаба капитан Н. Н. Муравьёв. Герой Отечественной войны 1812 года, участник взятия Парижа, дипломат и военный топограф, к этому времени он совершил несколько секретных миссий в Персию, под видом мусульманского паломника. Именно ему было поручено составить географическое описание Каспийского побережья, исследовать возможный путь в Индию, наладить контакты с туркменами и хивинцами и попытаться заключить с ними торговое соглашение. Кроме того, попытаться разузнать, нет ли попыток англичан распространить своё влияние в этом регионе.
Это была не первая попытка наладить отношения со среднеазиатскими странами. В сентябре 1716 года царь Пётр, отправил в Хиву и Бухару, князя Бековича-Черкасского с 6-ти тысячным войском, для склонения среднеазиатских ханов к принятию русского подданства, разведки путей в Индию и отыскания в тех местах золотых месторождений. Поход закончился трагически. Практически всё войско Бековича было, с помощью азиатской хитрости, уничтожено. Хан Шергази после заключения дружественного договора, предложил Бековичу разделить русский отряд, якобы для более удобного его содержания. Князь, не подозревая о коварстве хана, согласился и разбитые на мелкие группы солдаты, и их командиры были немедленно обезоружены сопровождавшими их хивинцами. Многие были убиты, а большая часть взята в плен: сам же князь Черкасский перед ханским шатром был обезглавлен, а его кожу натянули на барабан. «Пропал как Бекович», такая поговорка появилась в России, после того как стало известно о страшной судьбе русского отряда.