Создание литовско-польской унии позволило двум государствам увереннее противостоять Тевтонскому ордену. Магистр Ордена пытался опротестовать у папы Римского крещение Литвы, ссылаясь на то, что право на крещение литовцев было отдано в XIII веке лишь Ордену, но безуспешно.
После восстания населения Жемайтии против Ордена в 1409 году началась "Великая война" между Тевтонским орденом, с одной стороны, и Польским королевством и Великим литовским княжеством, с другой. 15 июля 1410 года под Грюнвальдом войско из 32 тысяч человек под водительством Ягайло встретилось с войском Ордена из 27 тысяч под водительством великого магистра Ульриха фон Юнгинена. На стороне Ягайло сражались польские, литовские, русские, украинские, белорусские, валашские, чешско-моравские, венгерские и татарские отряды. Под руководством фон Юнгинена сражались немецкие, французские и другие рыцари, а также отряды наемников (швейцарцы, англичане и другие). Решающую роль в сражении сыграла стойкость смоленских полков под командованием мстиславского князя Юрия Лингвеньевича. Крестоносцы были окружены и большая их часть, включая фон Юнгинена, перебита.
Войска, которыми командовали Ягайло и Витовт, вступили в глубь Пруссии. Казалось, перед польско-литовским войском открывалась возможность освободить прибалтийские земли от немецких захватчиков.
Ко времени Грюнвальдской битвы народы Эстонии и Латвии в течение 100 200 лет находились под игом иностранных поработителей. В Ливонии были установлены феодальные порядки. Как отмечается в "Советской исторической энциклопедии", в Латвии "крестьяне попали под двойной гнет феодальной и колониальной эксплуатации. Как подати (чинш, десятина), так и барщина непрерывно возрастали, особенно со 2-й половины XV века. С этого времени развивается мызное хозяйство и непрерывно расширяется барская запашка, так как с каждым десятилетием на западноевропейских рынках рос спрос на хлеб и увеличивается его вывоз из Латвии"
Усиление эксплуатации крестьян сопровождалось усилением их порабощения. "К концу XV века в договорах о выдаче беглых крестьян впервые в Латвии документально оформлено крепостное право и для решения споров о выдаче беглых был назначен специальный судья (так называемый гакенрихтер). Узы крепостничества сковали латышское крестьянство, и не случайно, начиная уже с XVI века, свободных людей стали называть немцами, а зависимых ненемцами".
Аналогичное положение сложилось и в Эстонии. В "Советской исторической энциклопедии" сказано: "Вследствие развития барщинного мызного хозяйства, производившего хлеб на экспорт, все ухудшалось экономическое и юридическое положение эстонских крестьян. С конца XIV века начинается процесс закрепощения крестьян, на рубеже XV и XVI веков в Прибалтике уже бытовал взгляд на крестьян как на собственность феодала. Отдельные социальные группировки крестьянства (сошные крестьяне, вольные крестьяне юксъялги) стали постепенно сливаться в относительно однородную массу крепостных".
Жизнь в городах Эстонии строились по западноевропейскому образцу. В 1-й половине XVI века городское население Эстонии (15 20 тысяч) составляло 6 8% всего населения Эстонии (250 тысяч). Как сказано в "Советской исторической энциклопедии", "Таллин, Пярну и Вильянди были членами Ганзейского союза. Города Эстонии, особенно Таллин, играли существенную роль в торговле между русскими городами и Западной Европы Немецкие бюргеры, господствовавшие в магистрате и купеческой гильдии, властвовали над эстонцами, которые составляли основную массу городского населения. В городском ремесле существовал заимствованный в Германии цеховой порядок".
Эстонский историк О. Сепре отмечал: "Как в деревне бароны, так в городе немецкие купцы в эпоху феодализма образовали особую касту, которая не смешивалась с эстонцами и имела постоянные экономические, политические и культурные связи с Германией". Сепре подчеркивал: "Германский образ жизни преобладал во всех городах на территории Эстонии. Городские дома строились по образцу немецких; мебель, одежда, обычаи были немецкими Бароны и городские немцы смотрели на эстонцев как на низших людей Говорить по-эстонски считалось недостойным".
В Латвии главным торговым центром и портом была Рига. В "Советской исторической энциклопедии" указано: "Немцы подчинили себе экономику города, управление (магистрат), организации торговцев и ремесленников (гильдии и цехи). Таким же было положение и в других городах Латвии (Цесис, Валмиера и другие)".