Интерьер церкви рыцарей-тамплиеров в Лондоне. Многие состоятельные покровители военно-монашеских орденов сами вступали перед смертью в патронируемый орден или изъявляли желание быть похороненными в его монастыре. Эти надгробные скульптуры Ульяма Маршала, первого графа Пемброкского, умершего в 1219 году, и его сына Ульяма Маршала-младшего, второго графа, находятся на гробницах в лондонской церкви ордена тамплиеров в Лондоне.
В XIV веке некоторые малочисленные ордена, такие, как, например, английский орден святого Фомы, имевший небольшое поместье на Кипре, отказались от военных действий и превратились в просто монашеские общины. В то же время в Испании хоть военно-монашеские ордена и продолжали управлять своими обширными владениями, они все больше попадали под влияние испанских монархов, которые хотели не только контролировать деятельность орденов в Испании, но и вернуть себе земли и привилегии, ранее пожалованные ими рыцарям-монахам. Арагонская корона закрепила за собой земли госпитальеров и тамплиеров в Валенсии для того, чтобы создать новый военно-монашеский орден Монтесу для защиты границы с Мурсией (мусульманское государство в Испании, существовавшее с XI по XIII век). В 1317 году было решено, что арагонские госпитальеры будут лично приносить вассальную присягу арагонскому королю перед тем, как приступить к своим административным обязанностям. Тем самым король, которому уже удалось предотвратить отправку людей и средств на Родос, получил некоторую возможность контролировать назначение в ордене, а следовательно, и использовать часть доходов госпитальеров в собственных целях. Важность введения вассальной присяги арагонскому королю стала ясна во время восстаний 1347–1348 годов, когда все ордена сплотились вокруг престола, и во время войн с Кастилией после 1356 года. Королем была предпринята попытка основать еще один орден – Сант-Хорхе-де-Альфама – на Каталонском побережье, но это предприятие успехом не увенчалось: магистр ордена и его сестра были захвачены в Альфаме африканскими пиратами, и в 1400 году орден присоединился к ордену Монтессе. Два года спустя король Мартин предложил, чтобы все арагонские ордена, и в том числе госпитальеры, были реорганизованы в maestrats – магистерства – под королевским управлением и занимались борьбой на море с мусульманами-африканцами. А в 1451 году арагонский король Альфонс V обдумывал план размещения на острове Мальта ордена Монтесы, несмотря на то что тот имел очень ограниченный военный опыт.
Что же касается кастильских орденов Сантьяго, Алькантары и Калатравы, то они продолжали свои традиционные действия по заселению и защите от мавров обширных латифундий в Андалусии, несмотря на то что граница теперь проходила много южнее их земельных владений. Даже в XV веке эти ордена продолжали заселять покинутые мусульманами деревни. Помимо этого кастильские ордена выполняли и другие функции. Например, орден Алькантара охранял португальскую границу в Эстремадуре. В 1340 году все испанские ордена участвовали в победе христиан при реке Саладо, за которой последовало завоевание Альхесираса в 1344 году. Однако вскоре после этого война против упрямого горного анклава Гранады затихла в связи с длительной гражданской войной в Кастилии, и ордена стали участниками семейных интриг и жестоких политических конфликтов и усобиц. Как в случае с Орденом Монтесы, кастильские ордена в это время довольно редко выступали против мусульман. Однако в 1361 году три кастильских магистра и приор госпитальеров находились в рядах королевской армии, одержавшей победу над маврами, но потом разбитой при Гвадиксе.
В Кастилии ордена охраняли границы, не участвуя в активных действиях: 1350–1460 годы были годами официального перемирия (за исключением двадцати пяти лет), нарушавшегося только отдельными стычками. Так, около 1389 года магистры Калатравы и Алькантары возглавили вылазку к воротам Гранады, разграбили ее пригороды и послали вызов мусульманскому королю. А когда в 1394 году магистр Алькантары Мартин Яньес де ла Барбуда нарушил перемирие с мусульманами и погиб в безрассудной вылазке, движимый обостренным чувством долга вести священную войну, король, пытавшийся его остановить, даже извинился перед маврами. Реконкиста в Кастилии возобновилась благодаря регенту Фернанду, завоевавшему с помощью военно-монашеских орденов в 1410 году Антекеру. Ордена продолжали защищать крепости и границы, где магистры нередко командовали королевскими армиями, но чаще всего члены орденов служили королевскими капитанами и командовали отрядами, в которых не было рыцарей-монахов. Однако орден Калатрава, например, участвовал в шести пограничных рейдах в 1455–1457 годах, а ее магистр захватил в 1462 году Арчидону. А в гранадской кампании (в 1482–1492 годах состоялась наиболее успешная крестовая экспедиция XV века – поход Фернандо V Арагонского и Изабеллы Кастильской на Гранаду), увенчавшейся завоеванием последнего мусульманского эмирата на Пиренейском полуострове, воевали члены всех орденов. Из десяти тысяч конных воинов, пришедших в Гранаду в 1491 году, орден Сантьяго выставил 962 конных воина (плюс 1915 пеших воинов), орден Алькантара – 266, госпитальеры – 62, орден Калатравы выставил примерно 400.
Еще задолго до падения Гранады в 1492 году политические амбиции Кастилии росли и уже простирались за пределы Пиренейского полуострова. Мечты о завоевании Марокко, например, отслеживаются в хрониках начиная с XIII века. Борьба против ислама на землях Испании и Португалии имела еще более древние корни. Она несла политическую и религиозную окраску. Многовековое противостояние, которое сами испанцы называют Реконкиста (переводится как обратное завоевание), придало испанскому христианству воинственный характер. Кстати, последняя фаза Реконкисты зависела от брака Фернандо V Арагонского (у Фернандо были сложные титулы: он был Фернандо II для Арагона и Сицилии, потом стал Фернандо V Кастильским после брака с Изабеллой, а поскольку Арагону принадлежали территории в Южной Италии, то и Фернандо III Неаполитанским) и Изабеллы Кастильской, заключенного в 1469 году и положившего конец, по крайней мере на какое-то время, давнишнему соперничеству двух королевств, и от прекращения династических споров в Кастилии, что и удалось сделать Изабелле через десять лет после свадьбы. И только после этого Изабелла смогла заняться Гранадой без досадных помех. Ее взгляды и темперамент вполне соответствовали набиравшей силу в тогдашней Кастилии воинственной нетерпимости к другим религиям. Более того, в интересах и Арагона, и Кастилии было изгнание мавров с полуострова до того, как османы разовьют свою морскую мощь и смогут, подражая альморавидам и альмохадам, вторгнуться в Испанию через дверь, открытую им братьями-мусульманами. Именно поэтому захват Аламы графом Кадиса в начале 1482 года развился в завоевательную кампанию, кульминацией которой стало падение Гранады десять лет спустя.
Несмотря на то что насридский эмират Гранада формально был мусульманским государством, он в значительной степени напоминал своих католических соседей. Отдельные воины свободно пересекали границу и меняли сюзеренов, иногда и не по одному разу. Приграничные кланы находились в сложных отношениях между собой. Общество Гранады отличалось воинственностью, в нем господствовал менталитет осажденной крепости. Была сильна религиозная мотивация, армию укрепляли добровольцы из Северной Африки. С другой стороны, североафриканские гази часто были непопулярны. Правители Гранады предпочитали поддерживать отношения с католической Кастилией, но не с исламским Марокко.