Любовний роман гетьмана і похресниці вплинув і на долю стародубського полковника. Його прізвище неодноразово фігурувало в перебігу слідства спочатку в Смоленську, куди «вори» «пріехали с тем своим ложным доношеніем добровольно», а потім і в Москві. З «Доношенія Кочубея государю по статьям» довідуємося, що якось 11 травня 1707 р., у неділю, до двору Мазепи «рано зъехалисмося люде, звикле в пана гетмана бываліи». Туди ж, нібито несподівано, без запрошення, заїхав у справах і боярин І. Мусін-Пушкін. Після «службы божественной пенія… и по скончени обеда» Мазепа майже всіх гостей відпустив, а залишив В. Кочубея й І. Скоропадського. Далі, зі слів Генерального судді, було таке: гетьман радів, сміявся, пив спиртне з приводу того, що поляки «ратных великого государя людей в городах рубежа Литовского вистинали», бо сподівався, що вся Литва виступить проти Московії, а це буде на користь Україні. Тільки «на завтрее, в понеделок, господин Шкорупадскій отпущен зостал до дому своего, в Чернегов».
10 жовтня 1707 р., в п'ятницю ввечері, всі двері гетьманського будинку в Києві було замкнено, й ніхто із сторонніх не міг туди підступитися. Всередині ж оселі нібито сиділи «панове полковники, а дело у их такое, же читают Пакта Комиссіи Гадяцкое, а тая Комиссія чинилася войску Запорожскому з ляхами за гетмана Виговскаго, в измену его» (1658). В. Кочубей доводив на слідстві: «И естъ ли ж бы теперь не было о измене намеренія, то для чего б тую Комиссію, за Виговскаго учиненную, зисковати и читати в блазнство слушающим?»
Ще виразніше перед полковниками щодо своїх політичних намірів І. Мазепа висловився 31 червня 1706 p., під час застольної розмови у помешканні В. Кочубея. Генеральний суддя запевняв: тоді гетьман був «зо всеми особами». Це – рік призначення І. Скоропадського полковником.
А Мазепа нібито говорив таке: «…Я живу, никогда не маючи совершенной надеи своей целости, всегда небезпечен, жду як вол обуха». Він позитивно оцінював діяльність попередників – І. Виговського й І. Брюховецького, які «хотели, и зачали были з тое неволе вибиватися, але злые люде им в том перешкодили» (один із них полтавський полковник М. Пушкар), жалів, що не може дійти згоди з кримським ханом про взаємодію.
Сучасні дослідники вважають, що до всіх цих свідчень слід ставитися дуже обережно, бо вийшли вони з вуст упередженої людини, та ще й під загрозою жорстоких покарань. І хоча від більшості звинувачень «у зраді» гетьмана В. Кочубей та І. Іскра майже відразу відмовилися, але це не завадило відбутися трагічному кінцю цієї драми: 14 липня 1708 р. у Борщагівці В. Кочубея та І. Іскру стратили.
Дослідники стверджують також, що Кочубей та Іскра стали жертвами старшинської опозиції, що прагнула усунути нерішучого, пасивного, інертного, на їхню думку, промосковськи налаштованого Мазепу з гетьманства і взяти курс на здобуття Гетьманщині більш вільного, самостійного статусу. Місія ж написання доносу у 1707 р. лягла на генерального суддю Василя Кочубея як на людину, яка тримала образу на Мазепу за доньку, за обмеження майнових інтересів родини (погром слобід).
Отож, гетьман І. Мазепа, доручивши справу свого захисту найдовіренішій людині з кола наближених Івану Скоропадському, вчинив досить обачливо та стратегічно вірно. Скоропадський успішно впорався з покладеним на нього завданням. Аргументи стародубського полковника, висловлені царю Петру І, спростували здогади, припущення та оцінки донощиків.
Але у цей період не тільки «Кочубеєва справа» попсувала крові стародубському полковнику, а й те, що у травні 1708 р. у Скоропадського зовсім несподівано з'явився «конкурент» – полковник Іван Черниш (Чарниш), який кілька разів приїздив до Москви, в Посольський приказ, і спочатку від імені гетьмана, а далі й «мимо» нього, «домагался полковничества стародубского».
Та полковникова вірність була оцінена патроном. З цього приводу І. Мазепа тричі письмово звертається до графа Г. Головкіна з проханням не йняти цій людині віри. Переконавшись, що полковництво йому, як мовиться, не світить, Черниш обмовив не тільки гетьмана, Головкіна та «пана таємного секретаря», а й «всевал многія плевелы о имени монаршеском, и иные многіе непристоинства к возмущенію народа мало-россійскаго».
Антимосковське повстання І. Мазепи та І. Скоропадський
З доносу Кочубея видно, що І. Скоропадський належав до наближених гетьмана. Багато ж дослідників не вважають Скоропадського мазепинцем, бо, як зазначає С. Зеркаль, він у критичний момент не послухав І. Мазепу «і на приказ царя Петра І поспішав до Глухова».
Але ситуація виглядала дещо іншим чином. І. Мазепа лише ЗО жовтня 1708 р. з Дігтярівки, що під Новгород-Сіверським, надіслав стародубському полковнику І. Скоропадському листа, в якому виклав причини переходу під шведську протекцію, просив потіснити росіян з міста: «…Яко естесь правдивий отчизны своей сын, берись до единаго с нами согласія і для сполной отчизны своей оборони, старайся всеми способами, по данному себе от Бога разуму и искуству, Московское войско из Стародуба искоренить. А если бы ваша милость, для искорененія того московского гарнизона, в Стародубе находящагося, силы и способу не имел, тогда советуем вашей милости оттуда уходить и к нам в Батурин поспешать, чтоб не попасть в московскія руки».
Та цей лист, який віз Тимофій Полугер, був перехоплений росіянами.
Ще 27—28 жовтня 1708 р. у Стародуб були направлені один за одним три царські укази, які, безперечно, привели у готовність московський гарнізон. Стародубська старшина, не маючи звісток від гетьмана, почала слухняно виконувати царські розпорядження. І. Скоропадський за наказом царя прибув у Субочево. Отже, як стверджує В. Дрожжин, чимало козацьких офіцерів не встигли зорієнтуватися в ситуації. Саме в такому становищі, мабуть, перебував і стародубський полковник І. Скоропадський.
До речі, ще раніше йому був підпорядкований надісланий І. Мазепою на підмогу Чернігівський полк. Під його зверхність гетьман також відправив козаків Ніжинського та Переяславського полків. Зрозуміло, царські урядовці оперативно нейтралізували командування Стародубського, Чернігівського, Ніжинського та Переяславського полків, і воно, не посвячене в плани старшини, що пішла з І. Мазепою, не було мобілізоване на повстання.
Про те, що стародубський полковник та його близькі співчутливо ставилися до мазепинців, свідчить промовистий документ – донос Данила Забіли. «Маркович (Андрій) с сестрою своєю гетьманшею Скоропадскою держали мене под караулом… – писав він, – во время змены Мазепы, за изменника Мазепу, что я его проклинал и говорил, что Бог поможет нашему императору, что одолеет шведа, а Мазепа проклятый пропав, имя его вовеки пропало, за что он, Маркович, оскорбился великим гневом, мовячи: «Что тебе до того и проклятим за что ты зовешь Мазепу? Як Мазепа выграет, где ты поденишся? – отеє тебе смерть кортить!..» Потому вышла гетманша Скоропадская з комнаты, в Глухове, и видя, же я спорусь з А. Маркевичем, тож оскорбилася на мене и говорила подобние слова многие, которых не могу вспомнить; токмо сие мне в память, же казала: «Мы и гетманству сему не рады, що еще Мазепа – в живых гетман и никто не силен у его булаву взять и скинути з гетманства, а мы з нужды хоть взяли (гетманство), то нам сие прощено будет. А ты, хотя и мудрый человек, а проклинаешь Мазепу напрасно…»
Стольник О. Дашков, ще не знаючи про підсумки виборів 6—12 листопада 1708 р. у Глухові, застерігав Г. Головина: «Ежели оберут гетманом Скуропацкого, надобно иметь и на него око, понеже он есть крефтура Мазепина: он его возтавил и обогатил». Знали про згадане і в дипломатичних колах. Так, французький посол у Стокгольмі Кампредон доповідав міністрові закордонних справ де Торсі 11 січня 1709 p., що «Скоропадський… є особистий приятель Мазепи».