Історія замовчує те, як араби використали свої блискучі криптоаналітичні здібності, продемонстровані Калкашанді, для розкриття військових і дипломатичних криптограм, або який вплив це зробило на мусульманську історію. Однак зрозуміло, що незабаром ці знання перестали застосовуватися на практиці та були забуті. Один епізод, що відбувся майже 200 років по тому, яскраво демонструє ту деградацію у сфері криптоаналізу, що відбулася за той час.
У 1600 році мароканський султан Ахмед аль-Мансур направив до англійської королеви Єлизавети I посольство на чолі з довіреною людиною – міністром Абдель Вахід ібн Масуд ібн Мухамед Ануном. Посольство повинне було укласти з Англією союз, спрямований проти Іспанії. Анун відправив на батьківщину зашифровану простою заміною депешу, яка незабаром після цього якимось чином потрапила в руки одного араба. Араб той був, можливо, розумною людиною, але, на жаль, він нічого не знав про велику арабську спадщину у сфері криптоаналізу. Свідчення тому -пам'ятна записка, у якій він написав:
«Хвала Аллаху! Щодо листа міністра Абдель Вахід ібн Масуд ібн Мухамед Ануна. Я знайшов лист, написаний його рукою, у якому він за допомогою таємних знаків виклав деякі відомості, призначені для нашого заступника Ахмеда аль-мансура. Ці відомості стосуються султанші християн (хай покарає їх Аллах!), що жила в країні за назвою Лондон… З того моменту, як цей лист потрапив до мене, я постійно час від часу вивчав знаки, що містилися в ньому. Пройшло приблизно 15 років, поки не настав той час, коли Аллах дозволив мені зрозуміти ці знаки, хоча ніхто не навчав мене цьому…».
Відмітимо, що для таке завдання Калкашанді виконав би не за 15 років, а за кілька годин!
Невідомо, чи був тісний зв'язок між розвитком європейської та східної криптології. Безумовно подібного роду контакти могли відбуватися в Іспанії й під час Хрестових походів, але стверджувати, що європейська криптологія в той час використала арабський досвід, не можна. Праці Калкашанді не були перекладені з арабської мови, тому прямого зв'язку європейської криптології зі східною немає. Крім того, якщо на сході криптологія була скоріше частиною лінгвістики, то в Європі вона була ближче до математики й природничих наук, що також визначило її специфіку.
Європейська цивілізація почала користуватися криптологією з часів середньовічного феодалізму. Правда, спочатку тайнопис знаходився в зародковому стані, його застосовували рідко і мінливо. Навіть, церковні системи шифрування були простими, хоча в ту епоху церква користувалася найбільшим впливом у суспільстві. Цікаво, що в той час, коли прості люди шифрування вважали чаклунством, основні роботи в сфері криптології виконувалися в лоні католицької церкви.
У X столітті чернець Герберт Орильякський (Аврилакський), що правив католицькою церквою під ім'ям папи Сильвестра II (біля 946—1003) і вивчав «магічні» знання, вів записи за стенографічною системою, створеною Марком Туллієм Тіроном (103—4 до н.е.), вільновідпущеним і другом відомого Цицерона.
У 1267 році англійський монах-францисканець, професор в Оксфорді, універсальний вчений, математик, оптик, астроном Роджер Бекон (1214—1294) написав першу європейську книгу, яка була присвячена криптології та називалася «Послання ченця Роджера Бекона про таємні дії мистецтва і природи та нікчемність магії» (лат. Epistola fratris Rogerii Baconis de secretis operibus artis et naturae, et de nullitate magiae). У передмові він помітив: «Дурень той, хто пише про таємницю яким-небудь способом, але не так, щоб приховати її від простолюду».
У розділі «Сім способів заховання таємниці» Бекон привів такі методи шифрування: повна заміна символів і знаків, використання загадкових і образних виразів, особливі способи запису, одночасне використання букв різних мов, застосування різних малюнків, скорочення голосних букв тощо. За свої наукові праці він був засуджений за «чорну магію» церковним судом і провів 14 років в ув'язненні.
У 1379 році антипапа Климент VII, який за рік до цього втік до французького Авіньону, звелів своїй канцелярії ввести в дію нові шифри. Секретар антипапи Габріель де Лавінда, що працював у його представництві в одному з північно-італійських міст-держав, виготовив індивідуальні ключі для всіх 24 кореспондентів антипапи. Ключі де Лавінда, що були найдавніші серед збережених на Заході, поєднували у собі елементи коду й шифру.
У своїй книзі «Трактат про шифри» Габріель де Лавінда описав новий тип шифру, що використовував «омофони», тобто припускав заміну букв декількома символами (знаками), кількість яких пропорційна появі букв у відкритому тексті. Імена, посади, географічні назви він рекомендував заміняти спеціальними знаками. Крім шифроалфавіту заміни з «пустишками» майже кожен такий ключ включав невеликий список з десятка широко розповсюджених слів або імен, яким приводилися у відповідність двобуквені кодові еквіваленти. Це самий ранній зразок «Номенклатора» – гібридної системи шифрування, який у наступні 450 років поширився по всій Європі.
Розвитку європейської криптології сприяло те, що середньовічні вчені, зробивши відкриття, аж ніяк не поспішали описати його в листах колегам, як це було тоді прийняте за відсутності періодичних наукових видань. Нерідко ту частину відкриття, що тепер називають «know how», вони шифрували анаграмою, переставляючи букви повідомлення за відомим тільки їм ключем. Наприклад, назви древньої та сучасної столиць Японії в російському написанні теж являють собою анаграму: КІОТО – ТОКІО.
Пояснюючи широке поширення тайнопису серед вчених середньовіччя, О.І.Герцен писав: «Гнані, блукачі із країни в країну, оточені небезпеками, вони не зарили з розсудливого страху істини, про яку були покликані свідчити; вони висловлювали її скрізь, де не могли висловлювати прямо – одягали її в маскарадне плаття, наділяючи алегоріями. Ховали під умовними знаками, прикривали тонким флером, що для когось проникливого нічого не приховувало, але приховувало від ворога: любов догадлівіша й проникливіша ненависті. Іноді вони це робили, щоб не злякати боязкі душі сучасників; іноді – щоб не потрапити на багаття».
Найбільшого розквіту криптологія досягла в період Епохи Відродження. Творчі періоди життя таких великих людей, як Леонардо да Вінчі, кардинала Рішельє, Лю-овиків XII—XIV й інших дали поштовх до зародження наукового підходу до проблем тайнопису. Саме в ці роки виникло поняття «кодування» повідомлень, тобто заміни букв і цифр відкритого тексту на букви, цифри, знаки, згідно із заздалегідь обумовленим правилом, законом.
Леонардо да Вінчі (1452—1519) також шифрував більшість своїх особистих записів. Найпростіший вид шифру, яким він користувався, це зворотнє (дзеркальне) написання тексту так, що прочитати його можна було лише у відбитті дзеркала, наприклад: слово «UKRAINE» перетворюється у шифротекст «ENIARKU». Однак Леонардо іноді використовував й більш серйозні шифри, тому далеко не всі його замітки та записи розшифровані й вивчені до цього часу. Невипадково вийшли в світ книга та фільм з назвою «Код да Вінчі».
Одним із провідних європейських криптологів був відомий англійський письменник, астроном-аматор, митний чиновник Джеффрі Чосер (1343—1400). В 1370-х роках він виконував секретні дипломатичні доручення свого короля в Італії й Франції. Все таємне листування Чосер здійснював, використовуючи шифр простої заміни. Його книга «Екватор Планет», що вийшла у 1390 році, містила окремі шифровані глави.