У 1401 році в Мантуанському герцогстві був знайдений шифр із використанням «омофонів» для голосних букв. Той факт, що «омофони» застосовувалися не для всіх букв, а тільки для голосних, свідчив про знання криптоаналітичних методів, заснованих на частоті появи знаків шифротекста.
Широкий розвиток торгівлі в середині століття спровокував появу специфічних шифрів, дуже простих і зручних, якими могли б користуватися купці для передачі, наприклад, дати приїзду або ціни товару. Це були прості шифри заміни цифр на букви, засновані на ключовому слові. Торговці заздалегідь домовлялися про використання загального ключового слова, букви якого відповідали б цифрам.
Наприклад, для ключа «ШИФРОВАНИЙ» цифра 0 означає букву «Ш», цифра 1 означає «И», 2 – «Ф», 3 – «Р» тощо. Тому одержавши від кореспондента повідомлення «ПРИБУВАЮ ИФШАЙР», вони його читали як «ПРИБУВАЮ 12/06/93». Простота та зручність цієї системи шифрування дозволили їй дожити до початку минулого століття без усяких змін. Крім цих шифрів, найчастіше використовувався шифр простої заміни, що полягав у заміні кожної букви повідомлення на відповідну їй букву шифру.
У ручних шифрах того часу часто використовувалися таблиці, які давали прості шифри перестановки. Ключем у них служив розмір таблиці та фраза, що задавала перестановку або спеціальну особливість таблиць. Проста перестановка без ключа – один із найпростіших методів шифрування, родинний шифру «скитала».
Наприклад, повідомлення «ЗУСТРІЧАЙ У ДЕСЯТЬ» записувалося в таблицю розміром 4х4 по стовпцях (див. таблицю).
Після того, як відкритий текст був записаний по стовпцях, для утворення шифровки він зчитувався по рядках. В результаті виходив шифротекст: «ЗРЙСУ-ІУЯСЧДТТАЕЬ». Для використання цього шифру відправнику та одержувачу потрібно було домовитися про загальний ключ у вигляді розміру таблиці. Об'єднання букв у групи не входило у ключ шифру та використовувалося лише для зручності запису тексту.
Більш практичним був метод шифрування, який був названий одиночною перестановкою за ключем. Він відрізнявся від попереднього лише тим, що стовпці таблиці переставлялися за ключовим словом, фразою або набором чисел довжиною в рядок таблиці. Ключове слово (наприклад, «ШИФР») вписувалося у перший рядок таблиці, та здійснювалася перестановка стовпців відповідно до порядкових номерів букв ключа (див. таблицю).
В результаті зчитування по рядках повідомлення «ЗУСТРІЧАЙ У ДЕСЯТЬ» перетворялося у шифротекст «РСЙЗІЯУУЧТДСАЬЕТ».
Крім одиночних перестановок використовувалися ще подвійні перестановки стовпців і рядків таблиці з повідомленням згідно з попередньо визначеним порядком нумерування рядків і стовпців таблиці, що й було ключем шифру. При цьому перестановки визначалися окремо для стовпців та окремо для рядків. У таблицю вписувався текст по стовпцях, після чого здійснювалися перестановки стовпців та рядків (див. таблицю).
В результаті кінцевого зчитування по рядках повідомлення «ЗУСТРІЧАЙ У ДЕСЯТЬ» перетворялося у такий шифротекст: ЯІУУСРЗЙЬАТЕТЧСД. При розшифруванні порядок перестановок був зворотнім. Однак навіть шифри подвійної перестановки були слабким видом шифру, тому що легко читалися при будь-якому розмірі таблиці шифрування.
Новий етап розвитку криптології розпочався у другій половині XV століття з введенням у практику криптології багатоалфавітних шифрів заміни. Батьком цього шифру виявився теоретик мистецтва Леон Батіста Альберті (1404—1472), який узагальнив досвід гуманістичної науки у вивченні античної спадщини, написав трактати «Про статую», «Про живопис», «Про зодчество», десять книг про зодчество, побудував палац Ручеллаї, церкву Іль Джезу та ряд інших чудових здобутків зодчества середньовічної Італії.
У 1466 році Альберті надав до папської канцелярії також і трактат про шифри, де здійснив аналіз частот букв, дослідив шифри заміни та перестановки, торкнувся питань стійкості шифрів. Підмічена Альберті різночастотність появи букв в осмислених текстах дала поштовх вивченню синтаксичних властивостей письмових повідомлень. При цьому основна увага приділялясь буквам, що частіше зустрічались у тексті.
Альберті вперше висунув ідею «подвійного» шифрування – текст, отриманий в результаті першого шифрування, піддавався повторному зашифруванню. Він запропонував використовувати два або більше шифралфавітів, переходячи від одного до іншого в процесі зашифровування й заплутуючи цим можливих криптоаналітиків.
Наприклад, обравши два шифралфавіти, можемо зашифрувати повідомлення, використовуючи по черзі то один, то інший. Таким чином, щоб зашифрувати слово «UKRAINE», зашифруємо першу букву за допомогою першого шифроалфавіту, так що «U» перетвориться в «Z», другу ж букву ми зашифруємо, використовуючи другий шифралфавіт, при цьому «K» стане «E». Для зашифровування третьої букви ми повернемося знову до першого шифроалфавіту (R → U), а щоб зашифрувати четверту букву, ми знову звернемося до другого шифроалфавіту (A → U) і так далі: I → M, N → H, E → H. В результаті отримаємо такий шифротекст: ZEUUMHH.
Основна перевага системи Альберті полягала в тому, що однакові букви у відкритому тексті не обов'язково залишалися однаковими у шифротексті. Точно так повторювані букви у шифротексті були різними буквами відкритого тексту.
В своїй книзі Альберті запропонував також свій власний шифр із нескромною назвою «шифр, гідний королів», який зробив шифровку дуже стійкою до «злому». Реалізація шифру забезпечувалась за допомогою механічного шифрувального диску, що було також одним з найважливіших винаходів Альберті.
Шифрувальний диск складався з великого зовнішнього диска та рухомого внутрішнього диска. Окружність зовнішнього диска була розділена на 24 рівні сектори, до яких були вписано 20 букв латинського алфавіту в їхньому природному порядку та 4 цифри. При цьому з алфавіту були вилучено 6 букв, без яких можна було обійтися – H, J, K, U, Y, W. Окружність внутрішнього диска була розділена також на 24 сектори, до яких були вписані букви змішаного латинського алфавіту.
Маючи два такі прилади, кореспонденти домовлялися про першу індексну букву на рухомому диску. При шифруванні повідомлення відправник ставив індексну букву проти будь-якої букви великого диска. Він інформував кореспондента про таке положення диска, записуючи цю букву зовнішнього диска як першу букву шифротекста. Чергова буква відкритого тексту відшукувалася на нерухомому диску, і буква меншого диска, що стояла проти неї, була результатом її шифрування. Після того, як були зашифровані декілька букв тексту, положення індексної букви змінювалося, про що також повідомлялося кореспонденту.
A B C D E F G I L M N O P Q R S T V X Z. 1…2 3. 4
L G A Z E N B O S F C H T Y. Q I. X K V P ET M R D
Так, наприклад, для індексної букви «L» одним з багатьох варіантів шифрування слова «PRESIDENT» може бути «ATQEIOZECX», а іншим – «BHYZQBAZFI» тощо.
B C D E F G I L M N O P Q R S T V X Z 1. 2..3. 4 A
L G A Z E N B O S F C H. T Y Q I X K V P ET M R D
Такий шифр мав дві особливості, що робили винахід Альберті важливою подією в історії криптології. По-перше, на відміну від шифрів простої заміни шифродиск використовував не один, а декілька алфавітів для зашифрування. Такі шифри одержали назву багатоалфавітних. По-друге, шифродиск дозволяв використовувати так звані коди з перешифруванням, що одержали широке поширення лише наприкінці XIX століття, тобто через чотири століття після винаходу Альберті.