Навесні 1559 року Вишневецький напав на турецьку фортецю Азов. Напад було відбито лише завдяки допомозі, яку подали гарнізону ногайські племена, та підтримці от-томанської ескадри з шести великих і незначної кількості малих галер.
Облога фортеці та бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону викликали голод не тільки в Азові, а й у кочовищах Великої Ногайської орди, що знаходилася між Доном і Волгою. Частина їх у зв’язку з цим навіть переселилася в турецькі володіння в Буджаки.
Про бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону московські документи мовчать, згадується в них лише про його прибуття у вересні 1559 року до Москви «из Дону, а с ним прислали Черкаси (черкеси) Ичюрука-мурзу Чер-каского: все черкаси бьют челом, чтобы их государь пожаловал, дал бы им воеводу своего в Черкаси и велел бы их крестити».
Водночас турецькі архіви відкрили нам нове і про повторну облогу Вишневецьким Азова восени 1559 року. Так, адмірал турецького чорноморського флоту Алі Реїс повідомляв султанському дивану, що після його прибуття в Азов «Дмитрашка», котрий атакував тоді цю фортецю, відступив на північ. Присутність у гирлі Дону турецьких галер перешкодила іншому московському воєначальнику, очевидно, Данилу Адашеву, прийти на допомогу Виш-невецькому з чотиритисячною армією. Одночасно бей Кафи писав до столиці Порти, що оттоманська ескадра відбила напад загону московитів на Керч.
Нарешті, французький учений Лемерсьє-Келькеже наводить ще один документ, що стосується походів Виш-невецького на турецькі володіння в Криму і на берегах Азовського та Чорного морів, йдеться в ньому про наступ черкесів на Таманському півострові і на Кафу. Ця атака була також відбита, голови черкеських начальників, а також кількох московських проводирів були відправлені до султана.
Чи не після цієї поразки черкеси звернулися до Івана Грозного про прийняття їх у підданство? Й те, що вони приїхали до Москви разом з Вишневецьким, засвідчує активну його участь в їхньому повстанні проти турків. Але після цього український князь посварився з московським царем. І тому російські джерела зовсім замовчують дії Вишневецького. Вони тільки зазначають, що 1560 року він посварився із царем і залишив його, щоб повернутися в Литву, де король Сигізмунд ІІ Август пообіцяв оддати йому назад усі права й маєтки.
Оттоманські архіви, навпаки, набагато велемовніші щодо висвітлення діяльності Вишневецького в 1560 році й опосередковано з’ясовують причину його розриву з Москвою. З цих архівів стає відомим, що весною 1560 року Дмитро Вишневецький прибув із пониззя Дону, щоб підготуватися до нового виступу проти кримського хана й володіння Оттоманської імперії, яке мало стати одним із найвизначніших у його житті. Можливо, в цей час Виш-невецький діяв не стільки на руку цареві, скільки в своїх особистих інтересах, та і його війська складалися нині не з московських стрільців, а переважно з донських і українських козаків та з черкесів, до яких прилучилися численні авантюристи – поляки, литовці, навіть ногайці й татари.
У березні й квітні 1560 року Осяйна Порта із трьох різних джерел отримала попередження про цей задуманий великий наступ.
Перші відомості, передані воєводою Молдавії, стосувалися скупчення «злодіїв» на кордонах Московії (вислів «злодії» з цілковитою очевидністю тут вказує на запорожців). За якийсь час каді Азова повідомляв султанському дивану, що ногайці, прийшовши із волзьких степів, стояли в районі Нижнього Дону, коли туди прибув авангард у кількості трьох тисяч «російських козаків», котрі входили до складу армії, що налічувала 80 тисяч чоловік (цифра, напевне, занадто перебільшена), які розташовувалися десь між долиною Аксу (Південний Буг) та річкою Озю (Дніпро). Каді вважав, що вороже військо мало намір захопити Крим і перебувало під командуванням «Дмитрашки».
Водночас те ж саме повідомляв Осяйній Порті й Синан, бей Кафи, який на підставі свідчень, надісланих ногайця-ми, писав, що північніше Азова зосереджена російська армія та військо «Дмитрашки», яке нараховує майже 70 тисяч. Нарешті, хан Девлет-Гірей сповіщав султанові про підготовку ворогів, серед яких він згадував росіян, черкесів і ногайців. Їм, зазначає автор, допомагали й татарські «зрадники».
Без сумніву, ці відомості про Вишневецького не відповідали дійсності, а оцінка сил ворога була вкрай перебільшена. Ймовірно, оттоманські власті в Кафі та Азові, так, як і кримський хан, не мали ще доволі ефективної інформаційної служби. Але завдяки добре налагодженому справозданню Оттоманської імперії можна простежити майже день за днем мобілізацію потужної військової машини для відсічі загрози з північного боку. Розмах цієї мобілізації промовисто засвідчує серйозність небезпеки. Із Стамбула до Азова вирушила ескадра з сімох військових кораблів; у фортецю, чию фортифікацію було хутко відновлено, прибув загін яничарів для підсилення гарнізонів, а також підвезені їстівні припаси. Нарешті, в травні 1560 року султанський диван призначив Синана-пашу, бея Силістрії, воєначальником над оттоманськими арміями, які мали захищати Азов і Крим од «Дмитрашки». До складу цього війська, крім солдатів, завербованих на місці, в бейлику1 Силістрії, належали призвані до армії сипахи й добровольці з інших восьми бейликів, до яких повинні були влитися загони на чолі з воєводами Молдавії та Валахії, а також армія кримського хана. Султанський диван просив Давлет-Гірея мати напоготові свої збройні сили, щоб підтримувати бея Силістрії, а задля забезпечення пониззя Дністра йому передали підрозділ артилерії.
Військові приготування імперії, ймовірно, не відповідали справді існуючій небезпеці з боку Дмитра Вишневецького, по суті, доволі незначній. Проте мобілізація оттоманських військ сама собою могла безумовно змінити політичну ситуацію в районі. Польський король поквапився принести данину кримському ханові і знову повторив свою обіцянку: не дозволяти своїм підлеглим (маючи на увазі городових козаків) робити наскоки на оттоманські й татарські володіння. Між тим, зосередження оттоманських збройних сил було спрямоване не стільки проти союзної Польщі, скільки проти Москви, що стояла за спиною Вишневецького. На початку травня 1560 року Девлет-Гірей писав султанському дивану, що внаслідок дуже лютої зими, а слідом за нею посушливої весни, в Росії виник голод, який послабив її спромогу чинити опір і напад. Час здався йому якраз слушним для того, щоб здійснити великий похід на Московію; він наполегливо добивається дозволу на це й просить диван надіслати йому підкріплення у вигляді артилерії та загону яничар. Хан також повідомляє Оттоманській Порті про наскоки козаків «Дмитрашки», які спускаються за течією Дону, але кількість ворожих військ, зазначених тут, більше відповідала величині здорового глузду – авангардом у 400 воїнів називалися головні сили армії, що налічували 5 тисяч чоловік.
Прохання кримського хана про участь Туреччини у військовій кампанії було відкинуте. Покликаючись на протяжність відстаней, які мало подолати оттоманське військо та продовольчі валки, а також на труднощі, пов’язані із озброєнням потрібної кількості кораблів, диван вважав несвоєчасним розпочинати військові дії такого розмаху проти Росії й надав ханові право вирушати в похід із власними силами. Але справжня причина відмови Порти від участі в такому виступі проти Росії полягала, напевне, в іншому – в тому, що до Кафи прибули московські гінці, які, за свідченням тексту листа бея до султанської ради, хотіли попередити оттоманську владу про наміри «Дмитрашки» здійснити напад на Азов. Цим московський уряд прагнув виказати перед могутнім південним сусідом свою добру волю. Цар, отже, відмовлявся від «Дмитрашки», за якого «не бажав відповідати».