Ще в дореволюційній історіографії (М. Максимович, В. Антонович, І. Каманін, А. Чайковський, Д. Яворницький та ін.) усталилася думка, що батька Петра Сагайдачного звали Конон або Конаш. На користь цього нібито свідчить монастирський пом’яник Сагайдачного, де серед інших імен згадується Конон. Але деякі історики, наприклад Б. Барвінський, піддають сумніву можливість такого патронімічного шляху виникнення прізвища гетьмана. На їхню думку, прізвище «Конашевич» узяте не від імені батька, а від імені одного з предків Сагайдачного.
За спостереженням Б. Барвінського, «Сагайдачний» – це прізвисько гетьмана, дане йому козаками (цю думку поділяв і Д. Яворницький), а «Конашевич» – родове прізвище, яке носили шляхтичі з Підгір’я Конашевичі-Попе-лі. Шляхтичі Попелі вживали кілька гербів, насамперед «Сас» та «Сулима». Що стосується герба «Побог», вміщеного у книзі К. Саковича, то він, вірогідно, перейшов до представників роду Конашевичів-Попелів од магнатського роду Конєцпольських. Останній не тільки мав герб «Побог», а й тримав у своїх руках Дрогобич і дев’ять довколишніх сіл, з якими межували маєтки Попелів: Ратична, Попелі й Котів. Що ж до другої половини прізвища гетьмана – Сагайдачний, – воно було дане йому козаками як вправному лучнику. Озброєний сагайдаком, вершник прикріплював з одного боку до пояса лук з налучником (чохлом), а з другого – сагайдак для стріл. За сирої погоди на сагайдак натягувався спеціальний чохол (тохтуй), який знизу зав’язувався шнурком. Добре натренований лучник за хвилину випускав від восьми до дванадцяти стріл, які летіли іноді за 500 кроків. Прізвисько «Сагайдачний» було досить поширеним серед козаків і в середині XVII століття, особливо на Подніпров’ї та Брацлавщині. Наприклад, із реєстру Війська Запорозького 1649 року дізнаємося, що до Остапівської сотні Чигиринського полку був записаний Семен Сагайдачний, Ладижинської сотні Уманського полку – Ждан Сагайдачний, Райгородської сотні Брацлав-ського полку – Васько Сагайдачний.
На думку історика П. Саса, народився Петро Конашевич у 1577 або 1578 році. За тодішньою традицією, до семи років хлопчик виховувався вдома. Із заповіту волинського шляхтича Василя Загоровського ми довідуємося про існуючу на той час практику, за якою з досягненням семилітнього віку шляхетські діти мали переходити під опіку дяка, який навчав читанню і письму церковнослов’янською мовою. Наступний етап навчання передбачав вивчення латини під керівництвом досвідченого вчителя, «чоловіка доброго християнина, побожного, який би мав про нього пильність і старання, ведучи його до всіляких цнот і по-божностей». Таке навчання мало тривати три-чотири роки. Письмові джерела також засвідчують, що Петро з дитячих літ навчився володіти луком, «зброї й коня з рук не випускав».
Як зазначає П. Сас, коли Петрові виповнилося одинадцять, він залишив батьківський дім та подався в науку до Острога. Очевидно, він і там не розлучався з улюбленою зброєю, тому що мав для цього сприятливі умови, адже місто славилося своїми ремісниками-зброярами. Їх вироби, зокрема знамениті сагайдаки, розходилися далеко за межі Волині.
Петро, маючи багаж знань, який давала домашня освіта, при зарахуванні учнем Острозької академії переступив перші навчальні сходинки – кілька елементарних класів. В Острозькій академії, як припускають дослідники, могло бути сім класів – перший підготовчий, а в трьох наступних (інфімі, граматиці, синтаксисі) вивчалися мови та деякі інші предмети.
Навчальний заклад, учнем якого пощастило стати Петрові, сучасники називали по-різному – «колегія», «тримовний ліцей», «академія». По суті, він поєднував у собі елементарну, середню і початки вищої школи. В Острозькій академії викладалися предмети «тривіуму» – граматика, риторика, діалектика, а також «квадривіуму» – арифметика, геометрія, музика, астрономія. Велика увага приділялася вивченню мов – грецької, латинської і особливо старослов’янської. Вивчалася, очевидно, й українська книжна мова.
Острозька академія давала своїм вихованцям не лише ґрунтовні знання, відкриваючи перед ними широкі обрії на терені службової кар’єри. Цей навчальний заклад був визнаним в Україні культурно-освітнім та ідеологічним центром, де молодим людям прищеплювалося розуміння значущості духовних цінностей свого народу, формувалися національна самосвідомість і гідність. У середовищі острозьких інтелектуалів раз по раз спалахували блискавки ідейного спротиву, які розривали хмари культурно-ідеологічної асиміляції, що сунули з чужих країв.
Тому цілком природно, що на вихованців Острозької академії, в тому числі на Петра Конашевича, справляли вплив не лише традиціоналістські цінності, які продовжували спиратися на візантійську освіченість та ідейну спадщину Київської Русі. Адже у XVI столітті атмосфера духовного життя в Україні була різнобарвнішою. Так, у цей період на українських землях досить голосно заявила про себе культура Відродження, з характерними для неї гуманістичним світоглядом і зверненням до античної спадщини. Чималий внесок у розвиток цієї течії в українській культурі зробили ще ранні українські гуманісти – Юрій Дрогобич, Павло Русин з Кросна, українсько-польські поети Григорій Русин із Самбора, Севастян Кленович та інші. Європейської слави зажив українсько-польський мислитель і письменник XVI століття Станіслав Оріхов-ський, якого за талант сучасники порівнювали з Цицероном і Демосфеном.
Петро Конашевич навчався в Острозі не більше чо-тирьох-п’яти років і завершив своє навчання на початку 1690-х років. Особлива духовна атмосфера, яка оточувала Петра Конашевича в острозький період його життя, остаточно сформувала його особистість. Сприйняті ним ідейні та культурні віяння і впливи яскраво проявилися у його діяльності вже поза студентською лавою.
Приблизно через два роки після закінчення навчання в Острозі Петро Сагайдачний опинився на Запорозькій Січі. Він потрапив на Запорожжя у той час, коли козацьке військо вже мало гнучку воєнну організацію, доцільність якої не раз доводилася практикою. Перебуваючи на Запорожжі, Сагайдачний швидко став загартованим воїном. Маючи неабиякі організаторські здібності, вольовий характер і неодноразово підтверджуючи свою відвагу в боях з ворогами, він упевнено пробивався до керівних посад у Запорозькому Війську. Коли вперше його обрали гетьманом, достеменно невідомо. В ті часи обрання на гетьманську посаду було нетривким. Гетьманом нерідко обирали залежно від конкретної ситуації – для організації походу тощо. Та й сам термін «гетьман» часто означав не лише найвищу воєнну і судову владу у Війську Запорозькому, а вживався також ватажками окремих козацьких ватаг, які називали себе так з власної ініціативи.
Коли ж Петро Сагайдачний став гетьманом? Михайло Грушевський, аналізуючи вірш К. Саковича, покладав початок воєнної кар’єри Сагайдачного перед 1600 роком. У цій порі Сагайдачний виступає вже не простим козаком, а, можливо, обіймає якусь старшинську посаду. Автор «Віршів…» визначив період лицарського змужніння Сагайдачного на Запорожжі аж до зведення його на гетьманство як «час не малый». Початок же гетьманування Сагайдачного Грушевський датує 1614 роком.
Проте з інших джерел відомо, що в перші десятиліття XVII століття запорозькими гетьманами були, зокрема, Самійло Кішка (загинув у 1602 році), Григорій Ізапович (згадується як гетьман під 1606 рік), Олевченко (1609), Григорій Тискиневич (1610), Дмитро Барабаш (1617), Яків Неродич Бородавка (1620—1621). У проміжках між гетьмануванням декого з цих козацьких ватажків, на думку Петра Саса, неодноразово брав у руки гетьманську булаву і Сагайдачний. Я. Собєський так писав про посідання ним найвищої влади у Війську Запорозькому: «Внаслідок свого службового становища завжди вірний королю і Речі Посполитій, він був суворим у справі придушення козацьких своєвільств; нерідко навіть не задумуючись карав смертю за найменші провини; свої недолюблювали його, і за це неодноразово вже волею більшості він ледве не був позбавлений верховного керівництва Запорозьким Військом». Схоже, але з підкресленням факту неодноразового усунення Сагайдачного від гетьманської влади свідчить і Петриці: «Чернь козацька брала його часто ватажком заради воєнної доблесті, а скидала через строгість».