В Херсонесе, возникшем в конце 6 в. до Р.Х., на окрестных землях Ираклийского полуострова, защищенных в древности стеной, тянувшейся от гавани Палакиона (Балаклава) до Ктенута (Севастопольского залива), горожане занимались на своей земле земледелием и виноделием, и, кроме того, вели торговлю с соседними варварскими племенами: скифами и таврами, так, что Херсонес вплоть до 2 в. по Р.Х. представлял картину богатой греческой колонии. В этой-то колонии развитие виноделия и достигло в очень отдаленные времена значительных размеров.
По свидетельству ученого путешественника Дюбуа, основанному на изучении топографии местности, весь полуостров Трахейский, в 4 версты шириной, вплоть до Трехьякорной бухты, как бы самой природой был предназначен для специальной культуры винограда. Стесненные небольшим пространством территории, жители его рано должны были обратиться к интенсивной культуре. Основываясь на изучении уцелевших стен, фундаментов, массы глиняных амфор, во множестве находимых в развалинах древнего Херсонеса и находки каменных ящиков для давки винограда, Дюбуа восстанавливает картину минувшего виноделия в окрестностях теперешнего Севастополя – в развалинах древних деревень, окружавших Херсонес. Он указывает нам на высокую культуру обработки этих садов, на тяжелые работы по распланировке местности под посадки, на оросительные сооружения (колодцы и цистерны, иссеченные в скалах), наконец, на сам процесс выделки вина. Виноградники окрестностей Севастополя, судя по уцелевшим остаткам небольших стен – оград их, были правильно распределены участками, с проложенными между ними следами сохранившихся дорог. Независимо от этого, явным доказательством того, что древнее население этой местности занималось виноделием, служат, открытые впервые Дюбуа, каменные ящики (первый был открыт в местности Стрелецкой бухты) для давки винограда. Он первый указал на их назначение. Эти иссеченные в скалах винные приемники представляют собой любопытнейшие памятники культуры виноделия в стране. Они имеют вид четырехугольных, иссеченных в скале неглубоких ящиков от 4 до 5 футов в длину, от 3 до 4 в ширину и в 1 – 1,5 фута глубины, с легким наклоном по направлению к передней части, откуда через пробитое отверстие виноградный сок шел в меньшие приемники, из коих вино черпалось, в свою очередь, судя по дошедшим до нас во множестве древних амфор, большими, с острыми концами глиняных кувшинов, фабрикация коих, судя по характеру надписей, относится, по мнению Дюбуа, ко времени царствования над Босфором династии Перизидов.
Приурочивая развитие культуры винограда на Херсонесском полуострове к 4 веку до Р.Х., Дюбуа, в подтверждение несомненного тогдашнего его преуспевания приводит надпись, начертанную на каменной плите, найденной в 1794 году в развалинах Херсонеса. В надписи этой благодарные жители, перечисляя заслуги, оказанные местным деятелем Агазиклетом, и должности им занимаемые, упоминают между прочим, что «народ посвящает этот памятник Агазиклету, который способствовал развитию виноделия в деревнях». По-видимому, виноделие не ограничивалось уже и в ту удаленную эпоху одним Херсонесом и шло далее, занимая собою долины Бельбекскую и Качинскую. Г. Караулов в своем исследовании «Древнее Сюреньское укрепление и башня на Бельбеке» говорит о том, что и он открыл здесь «в одном месте, на горе, посреди густой лесной растительности, пять виноградных прессов, иссеченных в камне и стоящих рядом под навесом большой скалы».
Относительно состояния древнего виноделия в Крыму в других греческих колониях до нас, к сожалению, не дошло никаких сведений, и, основываясь лишь на указании Кондораки о находках в окрестностях Ялты массы древних винных сосудов, можно предположить только, что виноградники в центре южнобережной полосы разведены были также в очень отдаленную от нас классическую эпоху. Независимо от этого, существует указание Страбона на то, что и в самой столице Босфора (Керчи) разводился виноград, прикрываемый на зиму землею, причем плоды от него получались мелкие. Как бы то ни было, но развитие виноделия в Босфоре едва ли могло достигнуть значительных размеров, и потому вывод Дюбуа о том, что находки кратеров в Понтикапее для употребления вареного вина свидетельствуют о знакомстве обитателей с этим способом приготовления местного вина, должен быть принят с крайней осторожностью, т.к. по изысканию новейшей археологии, клейма, выставленные на них, скорее всего, могут указывать на то, что вино в Босфор привозилось в огромном количестве с островов Хиоса, Оазоса и Родоса.
После падения знаменитого понтийского царя Митридата, вплоть до 1 столетия, во время римского владычества, виноделие процветало здесь в горных долинах и ущельях, имеющих наклон к морю. В половине 3 века н.э. готы, давно уже севшие по берегам Черного моря, стали делать набеги на соседние побережья, и вероятным результатом этих походов было их поселение по южному берегу Крыма, в стране Дори. Готы, не захотевшие последовать за Феодориком в Италию, остались, по свидетельству Прокопия, в количестве 3000 человек в Крыму, очень рано утратили здесь свою самостоятельность и подчинились власти византийских греков. Несмотря на незначительную численность, влияние их на сельскую культуру было довольно осязательное. Издревле отличаясь любовью к сельской жизни, воинственное племя готов очевидно выбрало для своего поселения лучшие места и современная археология, приурочивая страну Дори к местности на протяжении от Балаклавы до Судака, ссылается на следующее место Прокопия (о постройках Юстиниана): «страна эта (Дори – место поселения готов) лежит высоко, однако же не особенно дика и сурова, напротив, приятна и богата плодами».
Здесь они очень рано утратили свою самостоятельность, и подчинились власти византийских греков, стали обрабатывать свои поля, сады и виноградники, усвоив себе культуру от греков, и сделались, по словам Прокопия «превосходными земледельцами» и, по видимому, остатки древней садовой и виноградной культуры завещаны нам как греками, так и готами.
Уже при Юстиниане (527—565) совершилось нашествие гуннов на Тавриду и занятие ими большей части владений херсонесских, простирающихся до Феодосии. Юстиниан вновь укрепил пришедшие в упадок города бывших греческих колоний Херсонес, Босфор, и построил еще два сторожевых укрепления в Алустоне (Алуште) и Гарзувите (Гурзуфе), и оградил горные проходы стенами от нашествия варваров. В этот период истории Крыма Византийская Империя поддерживала свои греческие владения от нашествия аваров, угрожавших Херсонесу, и город этот вскоре опять возобновляется. Затем, в степной части Крыма, по соседству с Херсонесом, появляется сперва сильное Хозарское царство (в конце 7 в.), затем в 9 в. печенеги, затем начинаются отношения с русскими князьями (поход в 988 году руссов на Корсунь) и во времена появления половцев в 11 веке, по соседству с Херсонесом, торговое значение последнего падает и переходит к Сурожу. Общее же состояние края, по описанию грека Федора, проезжавшего в 1204 году через Херсонес и Крым, представлялось в самом жалком виде, – города были опустошены, а население их рассеяно по горам и пустыням. В половине 13 века татары при Батые, вошли на полуостров, изгнали половцев и, избрав для своего пребывания степную часть Крыма, ограничились взиманием дани с жителей побережного и горного пространства полуострова, и так как татарам было все равно, кто бы не жил в этой части Крыма, лишь бы платил им дань, то почти одновременно с ними появляются фактории республик Венеции и Генуи. Около 1262 года генуэзцы вошли в торговую сделку с Орон Тимуром о продаже им земли для устройства фактории вблизи древней Феодосии, при урочище, именовавшемся Кафой, остались здесь и положили вскоре основание своему могуществу в Крыму. Власть же Византийской Империи в это время была номинальна, прежние владения греков постепенно ускользали из их рук, Херсонес доживал свои последние дни, остальные же части Крыма находились в руках незначительных местных князей Топархов, и посему, не встречая сопротивления в 1280 году генуэзцы захватили часть юго-восточного побережья, а через сто лет, по договору хана с кафинским консулом получили во владение всю Готфию на пространстве от Балаклавы до Судака, и оставались здесь вплоть до падения Константинополя (15 в.). Они платили дань хану и пошлины с торговли, но пользовались внутренней автономией и зависели от своей республики. Период их владычества в Крыму был, в то же время, одним из самых цветущих периодов виноделия. Генуэзцы способствовали разведению виноградников в горах, воскресили в новом свете торговлю греческих колоний, а остатки сооруженных ими крепостей, замков и многочисленных общественных построек, свидетельствуют доныне о минувшем величии и благоразумной администрации Лигурийской республики.