ДАГ диацилглицеролы
ДАФ диоксиацетонфосфат
ДНК дезоксирибонуклеиновая кислота
ДНКаза дезоксирибонуклеаза
ДНФГ- 2,4-динитрофенилгидразин
ДОФА диоксифенилаланин
ИМФ инозинмонофосфат
кат катал
КоА кофермент (коэнзим) А
КоQ кофермент (коэнзим) Q
КФ классификация ферментов
КФК креатинфосфокиназа
ЛДГ лактатдегидрогеназа
ЛП липопротеины
ЛПВП липопротеины высокой плотности
ЛПНП липопротеины низкой плотности
ЛПОНП липопротеины очень низкой плотности
МАГ моноацилглицеролы
МАО моноаминооксидаза
МДА малоновый диальдегид
НАД
+
НАДН(Н
+
НАДФ
+
НАДФН(Н
+
ПВК пировиноградная кислота
ПФ пиридоксальфосфат
РНК рибонуклеиновая кислота
т-РНК транспортная РНК
РНКаза рибонуклеаза
СДГ сукцинатдегидрогеназа
ТАГ триацилглицеролы
ТГФК тетрагидрофолиевая кислота
ТДФ тимидиндифосфат
ТМФ тимидинмонофосфат
ТПФ тиаминпирофосфат
ТТФ тимидинтрифосфат
ТХУ трихлоруксусная кислота
УДФ уридиндифосфат
УМФ уридинмонофосфат
УТФ уридинтрифосфат
ФАД флавинадениндинуклеотид окисленный
ФАДН
2
ФЕП фосфоенолпируват
ФМН флавинаденинмононуклеотид
Фн неорганический фосфат
ФФн неорганический пирофосфат
ФРПФ 5-фосфорибозил-1-пирофосфат
ФФК фосфофруктокиназа
ФЭК фотоэлектроколориметр
ХЭ холинэстераза
ЦДФ цитидиндифосфат
ЦМФ цитидинмонофосфат
ЦТК цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)
ЦТФ цитидинтрифосфат
ЩУК щавелевоуксусная кислота
ЭПС эндоплазматическая сеть
D оптическая плотность
Dоп оптическая плотность опытного
образца
Dст оптическая плотность стандартного образца
Dк оптическая плотность контрольного образца
Dx оптическая плотность исследуемого образца
К
М
V
max
SAM S-аденозилметионин
Тема 1. Введение в биохимию. Роль биоорганических соединений
ЧТО НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ В ДАННОЙ ТЕМЕ?
Важнейшие функциональные группы биоорганических соединений: карбоксильная, альдегидная, кетогруппа, аминогруппа, сульфгидрильная, гидроксильная, амидная, гуанидиновая, фосфатный остаток (фосфаты), сульфатный остаток (сульфаты). Радикалы: метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, бензил-, фенил. Гетероциклы в структуре органических соединений: пиридин, пиримидин, пиррол, тиазол, имидазол, индол, пурин, птерин, изоаллоксазин. Типы ковалентных химических связей: простая эфирная, сложноэфирная, дисульфидная, амидная (пептидная), гликозидная, фосфодиэфирная. Типы слабых химических взаимодействий и связей in vivo: водородная, ионная, гидрофобная. Основные типы химических реакций in vivo: фосфорилирование, сульфирование, метилирование, гидроксилирование, гидролиз, гидратация, карбоксилирование, декарбоксилирование, ОВР (редокс-процессы), ацилирование. Органические кислоты: дикарбоновые (с примерами), трикарбоновые (с примерами), кетокислоты, гидроксикислоты. Аминоспирты: этаноламин, холин, сфингозин. Многоатомные спирты: глицерин. Кетоны: ацетон. Альдегиды: уксусный альдегид. Сложные эфиры: ацилглицеролы, ацетилхолин. Простые эфиры: дисахариды, полисахариды. Биополимеры: белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты.
ПЕРЕЧЕНЬ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ
ЗАДАНИЕ 1
Дайте определения нижеследующим важнейшим понятиям из общей и биоорганической химии, приведите соответствующие примеры, заполнив таблицу:
ЗАДАНИЕ 2
Перечислите все известные вам кислородсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений:
_____________________________________
_____________________________________
Допишите структурную формулу первичного насыщенного спирта с общим числом атомов углерода, равным 5. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC CC C OH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
_____________________________________
_____________________________________
Составьте 12 формулы спиртов из предложенного списка и обведите в этих формулах спиртовой гидроксил: глицерол, ретинол, токоферол, холестерол, пиридоксин, андростендиол, эстрадиол, кальцитриол.
Составьте 12 формулы альдегидов из предложенного списка и обведите в этих формулах альдегидную группу: ретиналь, пиридоксальфосфат,
Составьте 12 формулы кетонов из предложенного списка и обведите в этих формулах кетогруппы: ацетон, ацетоацетат, филлохинон, тестостерон, альдостерон, прогестерон.
Составьте 12 формулы органических кислот из предложенного списка и обведите в этих формулах карбоксильные группы: яблочная кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, никотиновая кислота, пантотеновая кислота.
ЗАДАНИЕ 3
Перечислите все известные вам азотсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу первичного амина с общим числом атомов углерода, равным 3. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC C NH
2
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 12 формулы аминов из предложенного списка и обведите в этих формулах аминогруппы: этаноламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин, пиридоксаминфосфат, гистамин, серотонин.
ЗАДАНИЕ 4
Перечислите все известные вам серосодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Допишите структурную формулу органического соединения с одной сульфгидрильной группой с общим числом атомов углерода, равным 2. Назовите его по систематической номенклатуре.
CC SH
Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:
Составьте 12 формулы соединений с SH-группой из предложенного списка и обведите в этих формулах сульфгидрильную группу: цистеин, глутатион, коэнзим А.
ЗАДАНИЕ 5
Перечислите все известные вам фосфоросодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.
Соедините аминокислоту серин с фосфорной кислотой, покажите образованную формулу фосфосерина.
Составьте схему строения АТФ, выделив остатки фосфорной кислоты.
Составьте 12 формулы соединений с остатком фосфорной кислоты из предложенного списка и обведите в этих формулах фосфатный фрагмент: 2-фосфоглицериновая кислота, 3-фосфоглицериновая кислота, глицеральдегид-3-фосфат, диоксиацетонфосфат, фосфоенолпируват.
ЗАДАНИЕ 6
Перечислите все известные вам пятичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиррола. Предположите физико-химические и биологические свойства пиррол-содержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства соединения на основе его химической формулы:
Перечислите все известные вам шестичленные гетероциклы.
Составьте формулу пиридина Предположите физико-химические и биологические свойства пиридинсодержащих биоорганических соединений.
Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства двух родственных соединений на основе их химической структуры:
Тема 2. Аминокислоты и простые белки. Строение, свойства и биологическая роль
ЧТО НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ В ДАННОЙ ТЕМЕ?
Предмет биологической химии. Основные химические компоненты живых систем. Аминокислоты мономеры белков и пептидов. Протеиногенные аминокислоты. Структура и физико-химические свойства аминокислот. Уравнение Гендерсона-Хассельбаха. Свойства пептидной связи. Непротеиногенные аминокислоты. Биологически активные пептиды. Структурное и функциональное разнообразие белков. Уровни структурной организации белка: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Понятие о доменной структуре белка. Фолдинг белка. Роль шаперонов. Функции убиквитина и протеасом. Посттрансляционная модификация. Связь структуры белков с их функцией. Денатурация белка. Понятие об изоэлектрической точке белка и метод ее определения. Методы изучения белков. Цветные реакции на аминокислоты и белки. Методы определения молекулярной массы и аминокислотного состава белков. Методы изучения пространственной структуры белков. Методы выделения и очистки белков. Биохимические основы нарушений обмена белков: прионные болезни, болезнь Альцгеймера, парапротеинемии, амилоидоз. Конъюгированные (сложные) белки: нуклеопротеины, хромопротеины, фосфопротеины, гликопротеины, липопротеины, металлопротеины. Особенности строения белков соединительной ткани: коллаген и эластин.