ПЕРЕЧЕНЬ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ
ЗАДАНИЕ 1
Представлен общий план строения α-аминокислот:
Составьте формулы простейших аминокислот, в которых:
Формула А: R = H,
Формула Б: R = CH
3
Пронумеруйте все атомы углерода, начиная от карбоксильной группы. Дайте химические и тривиальные названия полученным соединениям.
В формуле (Б) сдвиньте аминогруппу из альфа-положения в бета-положение. Какие биологические изменения возникнут в связи с изменением структуры аминокислоты? Какова биологическая роль бета-аланина?
Пояснение:
ЗАДАНИЕ 2
Допишите формулу аминокислоты, в которой имеется 4 атома углерода, аминогруппа находится в ɣ-положении. Дайте химическое название полученной аминокислоте и предположите ее биологические свойства.
Решение:
С С С С -
ЗАДАНИЕ 3
Перед вами химическая формула диаминомонокарбоновой аминокислоты лизин (Лиз, Lys, K):
В представленной формуле пронумеруйте все положения углерода, начиная от карбоксильной группы по систематической номенклатуре, а также обозначьте альфа (α), бета (β) и другие положения. Дайте оценку суммарного заряда лизина при рН =7,0; 2,0 и 13,0. С чем связано изменение заряда личина при изменении рН?
Решение:
ЗАДАНИЕ 4*
(Примечание: если вы встретили задание со звездочкой, то это задание является немного более сложным. Вы можете сделать попытку выполнить его, либо переходите к следующему заданию.)
Аминокислоты являются амфолитами, для которых характерно наличие рКа1 (α-COOH), pКа2 (α-NH
3
+
Рис. 1. Кривая кислотно-основного титрования Асп (по оси У рН среды, по оси Х эквивалентное количество добавляемой щёлочи).
В зависимости от рН функциональные группы аминокислот могут находиться в протонированной и депротонированной форме. В таблице приведены значения рКа для функциональных групп лизина (Лиз). Составьте формулу Лиз при рН 11,5 (щелочное значение), подпишите протонированные и депротонированные группы.
ЗАДАНИЕ 5
Известно, что изоэлектрическая точка амфотерного соединения есть значение рН среды, при котором его суммарный заряд равен нулю.
Для моноаминомонокарбоновых аминокислот это значение легко можно рассчитать по формуле:
Используя данные справочной таблицы, рассчитайте изоэлектрические точки аминокислот Лей, Вал, Фен. Что можно сказать о направлении движения этих аминокислот в электрическом поле, если изменить значение рН среды до сильнокислого (например, рН = 1,5) и сильно щелочного (например, рН = 13,0)?
Расчеты и пояснение:
ЗАДАНИЕ 6*
Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для моноаминодикарбоновых аминокислот Глу и Асп? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 2,0 и рН = 12,0
Расчеты и пояснение:
Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для таких аминокислот, как Арг, Лиз и Гис? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 1,5 и рН = 13,0
Расчеты и пояснения:
ЗАДАНИЕ 7
Как вам известно из биологии, биосинтез белка это сложный биохимический процесс, происходящий по принципам матричных биосинтезов. Образование пептидной связи между остатками аминокислот происходит на рибосомах. В химическом плане образование пептидной связи является примером реакции поликонденсации:
Соедините в дипептиды следующие любые 12 пары аминокислот: Гли-Ала; Фен-Гис; Про-Трп; Лиз-Асн; Глу-Иле
Подумайте, какой суммарный заряд будут иметь данные дипептиды при рН=7,0 (нейтральная среда).
Решение:
ЗАДАНИЕ 8
Известно, что водородная связь форма взаимодействия между более электроотрицательным атомом (например, N, O) и менее электроотрицательным атомом водорода H. Такие связи легко реализуются между молекулами воды, спиртов, между азотистыми основаниями в составе нуклеиновых кислот, а также в пептидах и белках.
Предположим, что биохимик-исследователь работает со смесью следующих аминокислот:
Фен, Асн, Лей, Ала, Глу, Лиз, Вал. Выберите среди них те аминокислоты, радикалы которых могут участвовать в образовании водородных связей в белках. Поясните свой ответ.
Решение:
ЗАДАНИЕ 9
В учебной лаборатории по биохимии на полке находятся следующие флаконы с органическими веществами:
Выпишите названия веществ, которые дают нижеследующие положительные качественные химические реакции:
А) Нингидриновая реакция: _____________________________________
_____________________________________
Б) Ксантопротеиновая реакция:_____________________________________
_____________________________________
В) Реакция Фоля: _____________________________________
_____________________________________
Г) Биуретовая реакция: _____________________________________
_____________________________________
Д) Реакция с нитратом серебра: _____________________________________
_____________________________________
ЗАДАНИЕ 10
На занятии по биохимии студентам предложили проанализировать состав и свойства вещества под названием «Аспакам». Соединение имеет сладкий вкус и следующую химическую формулу.
Проанализируйте химическую структуру аспаркама, выделите в формуле те фрагменты, которые вам уже известны, подпишите их. Предположите область применения этого вещества.
Пояснение:
ЗАДАНИЕ 11
На занятии по биохимии студентам предложили проанализировать состав и свойства пептида следующего строения:
Асп-Цис-Асн-Глн-Сер-Вал-Лиз-Цис-Гис-Гли-Лиз-Иле-Глу-Лей
Один из студентов предположил, что при взаимодействии между боковыми заместителями аминокислот в структуре пептида произойдет образование дисульфидных мостиков, ионных и гидрофобных связей. Чем подтвердить такое предположение? Выпишите пары аминокислот, между которыми действительно возможны такие взаимодействия.
Решение:
_____________________________________
_____________________________________
ЗАДАНИЕ 12
Дайте характеристику пары аминокислот, выбрав верные утверждения:
ЗАДАНИЕ 13
Дайте характеристику пары пептидов, заполнив колонку с ответами:
ЗАДАНИЕ 14
Допишите формулу тетрапептида, состоящего из протеиногенных аминокислот таким образом, чтобы полученный пептид соответствовал перечисленным характеристикам:
А. Тетрапептид заряжен положительно при нейтральном значении рН.
Б. Тетрапептид содержит ароматическую аминокислоту без гидроксильной группы.
В. Тетрапептид содержит аминокислоту, содержащую гуанидиновый фрагмент
Г. Тетрапептид содержит серосодержащую аминокислоту, которая дает положительную реакцию Фоля.
ЗАДАНИЕ 15 *
15.1. Составьте структурную формулу пентапептида следующего строения:
Цис-Арг-Фен-Глу-Трп
а) Обозначьте N- и С-концы пептида
б) Отметьте регулярно повторяющиеся фрагменты пептида (пептидные связи) и боковые заместители (радикалы) остатков аминокислот.
в) Какие из цветных реакций будут положительны с данным пептидом?
г) Определите суммарный заряд пептида при следующих условиях:
Z=? pH=7,0; Z=? pH=1,0; Z=? pH=12,0
Пояснение:
15.2 В медицине для профилактики и лечения заболеваний суставов используется запатентованный препарат, представляющий собой смесь химически модифицированных пептидов
Ala-Glu-Asp, Lys-Glu-Asp и Lys-Glu.
Данный препарат нормализует морфоструктуры суставных тканей, в том числе цитоархитектоники хрящевой ткани с уменьшением количества хондроцитов, подверженных апоптозу, особенно на конечных его стадиях. Составьте формулы указанных трипептидов. Рассчитайте их суммарный заряд при pH=7,0.