15 лютого 1919 р. 3-й Гайдамацький полк О. Волоха організовує один із наймасштабніших єврейських погромів часів громадянської війни – у Проскурові. Слід визнати, що бунчужний Сосюра є єдиним із учасників тих подій, хто залишив свої спогади. І спогади досить відверті. У «Третій Роті» поет пише, що він не брав безпосередньої участі у звірствах, проте саме з тексту випливає, що він таки був у гущі подій – разом з іншими вривався у хати, був, як мінімум, свідком описаних епізодів. Про те, що ці епізоди – не авторська вигадка, свідчать і полкові документи. Зокрема, В. Сосюра описує, що він ходив вулицями Проскурова у супроводі гайдамаків, серед яких був вояк, котрий знав ідиш. Він говорив мешканцям, які зачинились в будинках, що гайдамаки вже пішли, і можна не боятися. Коли євреї відчиняли, гайдамаки вривалися до оселі. Взагалі, погром у Проскурові є сумною сторінкою і в єврейській, і в українській історії, бо почався не без участі місцевого населення. Певною мірою у трагічних подіях винні й місцеві євреї, що традиційно коливалися між сіонізмом та більшовизмом. У містечку існувала єврейська самооборона, деякі члени якої за сумісництвом входили до складу Червоної гвардії. І коли подільський ревком ухвалив розпочати у Проскурові збройне повстання, червоногвардійці, серед яких було чимало євреїв, роззброїли місцеву залогу і вирішили захопити вокзал. Але саме в цей час туди прибув 3-й Гайдамацький полк. Гайдамаки зустріли повстанців кулеметами, і більшість червоногвардійців втекли до бідних єврейських кварталів. Звільнений начальник залоги на запитання: «Хто це зробив?» відповів: «Це були євреї-червоні». Саме тому третій полк і розпочав погром, присягнувши перед прапором нікого не грабувати і не ґвалтувати, а лише вбивати. Особливо криваві моменти цього погрому неабияк вразили поета, відбившись потім на його творчому житті.
Один із перших віршів українською мовою «Ми любим на словах…» Сосюра написав на станції Знам’янка. Сталося це 15 лютого 1919-го. Ось як описуються ті дні в автобіографічному романі «Третя Рота»: «Лютий 1919 р. Кілька день ми стоїмо на Знам’янці. Нас оточили з усіх боків червоні… Григор’єв нас зрадив, перейшов на бік червоних… Його штаб на цукроварні… Відтіля його броньовик почав бити по Знам’янці. Наш курінь в заставі. Лава наша йде вперед. У лісі. Ніч. Наш броньовик відповідає на далекі удари… Григор’єв б’є по путі, що йде на Цвітково, хоче розбити рейки…»
Після проскурівського погрому, боїв під Христинівкою, Жмеринкою бунчужний В. Сосюра навесні 1919 р. захворів на тиф, а після одужання був відряджений до Житомирської юнацької школи – єдиного військового навчального закладу УНР, де гайдамака мав отримати старшинський ранг і повернутися до полку вже командиром сотні. Вихованці школи, зокрема, охороняли ставку Петлюри. У липні цього року поет стає курсантом Житомирської юнацької школи, куди, згідно з відповідним наказом, приймали «національно свідомих козаків із освітою за чотири класи гімназії». «І я став «майбутнім старшиною», – писав опісля поет. У курсантів була своя форма: жовті чоботи, синє галіфе з білими тоненькими кантами, френчі захисного кольору і кашкети германо-польського зразка з тупими козирками. У закладі було чотири відділи: піший, де навчався Сосюра, кінний, гарматний та технічний. Школа мала муштровий статут, перекладений з німецької і затверджений особисто Симоном Петлюрою. Сотні, що проходили повз начальника школи, на вітання та похвалу відповідали під ногу: «Слава Україні!», а професори та старшини, як згадував В. Сосюра, «виховували курсантів у суто національному дусі». Він же згадує, що одного разу поталанило побачити самого С. Петлюру: «Раз ми сидимо босі. Побили на муштрі чоботи. Була вже осінь. Чекаємо на чоботи. До нас підійшов Петлюра. Я бачив його дуже близько. Він сів на підвіконні, питав про нас, про наше життя і жартував з нами».
А вже пізньої осені 1919 р. 800 юнаків-курсантів вирушають на оборону Проскурова. Серед них – і Володимир Сосюра. Під впливом Комуністичної партії України (боротьбистів) 3-й Гайдамацький полк О. Волоха перейшов на сторону Червоної армії. Та сталося непередбачуване: сотня В. Сосюри за загадкових обставин потрапляє у полон до денікінців. Його розстрілюють, але рана була не смертельна, і поет дивом вижив, «смертію смерть поправ». Тут же в одному з сіл потрапляє до червоних. Старенький староста затребував «пачпорта». Але такого ні у нього, ні в його друга-козака не виявилося. Хтось сердито наказав: «Та що там з ними базікати! До штабу їх!» Місцеві жінки почали плакати і благати: «Та вони ж такі, як і ми: і чорнобриві, і по-нашому розмовляють». «І прокинувся в мені поет-агітатор, – згадував В. М. Сосюра. – Я почав говорити, хто ми, й за що така наша доля, почав читати їм свої вірші… І сталося чудо… Лисий «пачпортний» староста просить переписати йому на пам’ять вірші… У мене аж волосся ворушилось від піднесення… Нам дали сала, огірків та хліба і відпустили». Утікач з петлюрівської армії важко захворів на тиф. Від високої температури не міг розмовляти. Немічного хворого кинули у вагон санпоїзда до тифозників. Але Сила Божа знов оберігала його. Він видужав у міській лікарні Кишинева, завдяки клопотанням медичної сестрички, хоча після тифу був схожий «на мертвяка». Він потрапляє в Одесу. Його мають розстріляти. І в останній момент – укотре! – доля зберегла життя В. Сосюрі: розважливість голови трибуналу, котрий розгледів у юнака щирий літературний талант (а ще більше – вірші!), врятували йому життя. Дослідники творчості поета вважають, і не без підстав, – що саме цей епізод описаний ним пізніше у відомій баладі «Комсомолець».
За ці три місяці полону петлюрівець Сосюра зблизився з червоноармійцями. Інтернаціональна Одеса, яка жила в умовах гострих зіткнень, щораз демонструючи класову ненависть і класову єдність, впливала на переконання поета. Особливе забарвлення цим впливам додавали італійські, французькі, англійські десанти, що висаджувалися в Одесі для боротьби з червоними. Тут, у полоні, Сосюра познайомився з молодим літератором Олександром Ковінькою. Цих двох різних за характером людей зблизила любов до України, мрії про її майбутнє, бажання віддати свої молоді сили для її становлення. Знайомство потім переросло у дружбу.
З лютого 1920 р. В. Сосюра – червоноармієць 1-го Чорноморського полку. «Команда українська. Всі старшини й козаки ходять з тризубами на кашкетах. Полковий прапор жовто-блакитний» («Третя Рота»). Перехід Сосюри до червоних можна трактувати по-різному, але, мабуть, найголовнішу роль тут відіграв усе той же романтизм і надто приваблива ідея щасливого майбутнього для всіх злидарів – ідея комунізму. С. Єфремов писав: «Справжніх романтиків революції, тісніш – комуни, має наша поезія в особі двох робітників – М. Хвильового та В. Сосюри… Звичайна партійна психологія рясно одбилася не тільки на змісті його творів, а й на способі вислову. «Останній бій», «зірки п’ятикутні», «червоні грози», «червона зима» та інше з «комуністичного реквізиту» часто подибуємо в поезіях Сосюри. У нього навіть вітер «тоже (sіc!) з нами йде з піснями по дорозі, безжурний, як і ми: він тоже комуніст» («1917 рік»)… Комуністичний романтизм, як і давній, звичайний, не має меж, не знає впину… Сосюрині картини фантастичністю і тут, власне, переходять, мабуть, усе, що досі нафантазував був людський розум – аж до екскурсій «в сусідню сонячну систему», що одбуваються так, ніби мовиться про гостювання десь на сусідньому хуторі… Читати ці благенькі домисли і жалко, і досадно, й нудно… Справу трохи рятує хіба що безпосередність, що м’якшить і суворі земні картини, і простацьку космічну фантастику».